10-phenylisoalloxazine | 6851-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-phenylisoalloxazine
• 英文别名: 10-Phenylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione；10-phenylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 6851-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 290.281
• InChiKey: BRFDVOSSZCECQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylisoalloxazine 在 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(8-Mercapto-octyl)-10-phenyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子的异四恶嗪：二硫化物前药形成的模型系统。

  摘要：

  含有硫醇官能团的药物可能会被酶或非酶氧化为反应性代谢物，其中一些会引起不良反应。合成二硫化物前药以消除不需要的药物副作用需要开发新的催化方法。在这里，我们描述了异硫恶嗪二硫化物形成催化剂氧化模型硫酚的合成，构效关系以及机理研究。间-硝基硫代苯酚与缺电子的8-氰基-N-3-（巯基烷基）-10-苯基异恶嗪和非缺电子的N-3-（巯基烷基）-10-甲基异恶嗪反应生成间硝基硫代苯酚二硫化物。间硝基硫酚与缺电子的8-氰基-10-苯基-3-异恶嗪嗪戊酸或10-甲基-3-异恶嗪嗪戊酸以降低的速率反应或根本不反应生成间硝基硫酚二硫化物。在研究的取代异恶嗪中，含N-3-巯基烷基侧链的缺电子异恶嗪在催化间硝基硫酚二硫化物形成方面最有效。没有N-3-烷基硫醇侧链的非电子缺陷的异恶嗪不能催化间硝基硫酚的氧化。没有N-3-烷基硫醇侧链的缺电子异恶嗪以异恶嗪5的1/20催化间硝基硝基苯酚氧化。从动力学和产物研究，1-1

  DOI：

  10.1021/jm00111a019
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 10-phenylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光黄素光催化剂中的聚集效应：10芳基黄素的合成，结构和催化活性

  摘要：

  一系列10-芳基黄素（10-苯基-，10-（2'，6'-二甲基苯基）-，10-（2'，6'-二乙基苯基）-，10-（2'，6'-二异丙基苯基）-制备了10-（2'-叔丁基苯基）-和10-（2'，6'-二甲基苯基）-3-甲基异恶嗪（2 a – f））作为潜在的非聚集黄素光催化剂。它们的结构在结晶阶段调查具有组合1 H-DOSY NMR光谱在CD实验3 CN，CD 3 CN / d 2，和d：O（1 1）2 ö确认的10 arylflavins的能力降低2至相对于四-O-乙酰核黄素（1）形成聚集体。10-芳基黄素2 a – d不会通过π-π相互作用进行相互作用，而π-π相互作用则受与异四恶嗪骨架垂直取向的10-苯环的限制。在另一方面，N3 在其晶体结构中检测到H⋅⋅⋅O氢键。在10 -芳基-3- methylflavin（结构2 F）与取代N3位置，弱Ç  H⋅⋅⋅O键和弱π-π相互作用被

  DOI：

  10.1002/chem.201202488

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Izuru NAGASAKI、Chie ISHIGURO、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.1254

  日期：——

  Refluxing of a mixture of benzaldehyde (1a), 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (7), p-nitroaniline (9b) as an oxidizing agent, and 1, 8-diazabicyclo[5, 4, 0]-7-undecene (DBU) in MeOH afforded methyl benzoate (2a) in good yield. Other methyl arenecarboxylates 2 were similarly obtained from arenecarbaldehydes 1. We showed that this aroylation proceeds via the 2-aroyl-1, 3-dimethylbenzimidazolium salt (8). The 1, 2, 4-triazolium salt (18) and the naphtho[1, 2-d]imidazolium salt (19) were also effective catalysts for this oxidative aroylation. However, the aroylation did not proceed with the imidazolium salt (20). In the presence of flavins (25a-c), arenecarbaldehydes 1 reacted in MeOH under aerobic conditions catalyzed by the benzimidazolium salt 7 to give the corresponding methyl arenecarboxylates 2. 1-Methyl-3-[3-(10-phenylisoalloxazin-3-yl)propyl]benzimidazolium bromide (27) is an effective complex catalyst for this oxidative aroylation.

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。
• A New and Improved<b><i>N</i></b>-3 Alkylation of 10-Substituted Isoalloxazines Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Benzene
  作者：Geetanjali、Ram Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1081/scc-120015816

  日期：2003.1.4

  Abstract 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been identified as a remarkable base for the alkylation at N-3 position of 10-substituted isoalloxazines with alkyl halides in dry benzene.

  摘要 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU) 已被鉴定为在无水苯中用烷基卤在10-取代异恶嗪的N-3 位进行烷基化反应的显着碱。
• Microwave-Assisted Synthesis of 10-Substituted Isoalloxazines in the Presence of Solid Acids
  作者：S. M. S. Chauhan、Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1081/scc-120017194

  日期：2003.1.5

  Abstract The microwave-enhanced synthesis of 10-substituted isoalloxazines is achieved rapidly (˜4 min) and in good yield (>80–95%) via the cyclocondensation of 2-substituted aminoanilines with alloxan or N-methylalloxan monohydrate in the presence of acidic alumina or montmorillonite clays (KSF and K10).

  摘要 通过 2-取代氨基苯胺与四氧嘧啶或 N-甲基四氧嘧啶一水合物在酸性存在下的环缩合反应，10-取代异咯嗪的微波增强合成可快速（约 4 分钟）且收率良好（>80-95%）。氧化铝或蒙脱石粘土（KSF 和 K10）。
• Flavin Derivatives with Tailored Redox Properties: Synthesis, Characterization, and Electrochemical Behavior
  作者：Attila Kormányos、Mohammad S. Hossain、Ghazaleh Ghadimkhani、Joe J. Johnson、Csaba Janáky、Norma R. de Tacconi、Frank W. Foss、Yaron Paz、Krishnan Rajeshwar

  DOI：10.1002/chem.201600207

  日期：2016.6.27

  global 2e−, 2H+ proton‐coupled electron transfer scheme. UV/Vis spectroelectrochemical data was also employed to study the pH‐dependent electrochemical behavior of this derivative. Substituent effects on the redox behavior were compared and contrasted for all the four compounds, and visualized within a scatter plot framework to afford comparison with prior knowledge on mostly natural flavins in aqueous

  这项研究建立了四个合成的黄素分子在电催化和光催化应用中作为生物启发的氧化还原介体的结构-性质关系。所研究的黄素化合物在N1和N3位（去甲恶嗪）或在N3和N10位（异恶嗪）被极性取代基二取代。在1至10范围内的各种pH值的水溶液中，对一种此类合成黄素类似物的电化学行为进行了详细检查。循环伏安法与流体动力学（旋转圆盘电极）伏安法结合使用，显示出与自由态一致的准可逆行为。扩散分子和全球总体2E -，2H +质子耦合电子转移方案。还使用UV / Vis光谱电化学数据研究了该衍生物的pH依赖性电化学行为。比较了所有四种化合物对氧化还原行为的取代作用，并进行了对比，并在散点图框架中可视化，以与水性介质中大多数天然黄素的现有知识进行比较。最后，对其中一种黄酮类化合物对双氧还原的电催化活性进行了初步评估，以此作为进一步（定量）研究各种电极表面上的自由扩散分子和束缚分子的序幕。
• Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins
  作者：William B. Cowden、Peter K. Halladay、Ross B. Cunningham、Nicholas H. Hunt、Ian A. Clark

  DOI：10.1021/jm00110a009

  日期：1991.6

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.