N-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-胺 | 63615-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)thiazol-2-yl-amine；N-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 63615-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD05791158
• 分子量: 206.268
• InChiKey: XWMUQGMCEASDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-胺 在 溴 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4-methoxy-phenyl)-((3ar,7at)-3a,5,6,7a-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-d]thiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Amino-5-bromo-1,3-thiazoles with Sodium 2-Hydroxyethoxide; Preparation of 2-Amino-3a,5,6,7a-tetrahydro[1,3]thiazolo[1,4]dioxins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24379
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻唑 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以97%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters

  摘要：

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.123

文献信息

• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• [EN] THIAZOLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS FLT-3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE FLT-3
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005047273A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention relates to thiazole and pyrazole derivatives of formula (I) wherein Q is S and X is C, or Q is CH and X is N; R1 is unsubtituted or substituted phenyl; and R2 is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; oa a salt of the said compounds, and to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour disease, in particular such diseases which respond to an inhibition of the FIt-3 kinase.

  该发明涉及公式(I)的噻唑和吡唑衍生物，其中Q为S且X为C，或者Q为CH且X为N；R1为未取代或取代的苯基；R2为未取代或取代的芳基或杂环芳基；或者该化合物的盐；以及其制备方法，包括含有这种衍生物的药物组合物，以及利用这种衍生物制备用于治疗增殖性疾病，如肿瘤疾病，特别是对FIt-3激酶抑制有响应的疾病的药物组合物。
• Complexes
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US09777030B2

  公开（公告）日：2017-10-03

  A palladium(II) complex of formula (1) or a palladium(II) complex of formula (3). Also, processes for the preparation of the complexes, and their use in carbon-carbon and carbon-heteroatom coupling reactions.

  一种化学式为(1)的钯(II)配合物或化学式为(3)的钯(II)配合物。此外，还涉及制备这些配合物的方法，以及它们在碳-碳和碳-杂原子偶联反应中的用途。
• Novel Hybrid Compounds Containing Benzofuroxan and Aminothiazole Scaffolds: Synthesis and Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Elena Chugunova、Gabriele Micheletti、Dario Telese、Carla Boga、Daut Islamov、Konstantin Usachev、Alexander Burilov、Alena Tulesinova、Alexandra Voloshina、Anna Lyubina、Syumbelya Amerhanova、Tatiana Gerasimova、Aisylu Gilfanova、Victor Syakaev

  DOI：10.3390/ijms22147497

  日期：——

  shown that the introduction of substituents to both the thiazole and amine moieties of the compounds under study strongly influences their UV/Vis spectra. Initial substances and obtained hybrid compounds have been tested in vitro as anticancer agents. Target compounds showed selectivity towards M-HeLa tumor cell lines and were found to be more active than starting benzofuroxan and aminothiazoles. Furthermore

  通过芳香亲核取代反应合成了一系列含有苯并呋喃和2-氨基噻唑部分的新型杂化化合物。可能的反应途径已经被量子化学地考虑，这使我们能够建议最可能的产物。属于合成系列的一种化合物的 X 射线数据证实了量子化学结果。结果表明，在所研究的化合物的噻唑和胺部分中引入取代基会强烈影响其紫外/可见光谱。初始物质和获得的杂化化合物已作为抗癌剂进行了体外测试。目标化合物对 M-HeLa 肿瘤细胞系表现出选择性，并且被发现比起始苯并呋喃酮和氨基噻唑更具活性。此外，与阿莫昔芬相比，它们对正常肝细胞的毒性要小得多。所研究的化合物的作用机制可能与细胞凋亡的诱导有关，细胞凋亡沿着线粒体途径进行。因此，新的苯并呋喃杂化物是作为抗癌剂进一步开发的有希望的候选者。