N-(4-甲氧基苯基)喹啉-2-甲酰胺 | 22765-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Quinolinecarboxamide, N-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 22765-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: DJANDFJXPMELAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)喹啉-2-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢喹啉骨架作为有效的NF-κB抑制剂和细胞毒剂的研制

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00004
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)喹啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres

  摘要：

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules17010613

文献信息

• Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines
  作者：Hao Xie、Yunfeng Liao、Shuqing Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00915d

  日期：——

  A copper catalyzed efficient procedure for quinoline-2-carboxamides formation via direct amidation of 2-methylquinolines under oxygen is described.

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。
• Sulfur–DMSO promoted oxidative coupling of active methylhetarenes with amines: access to amides
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Viet Dung Duong、Thi Ngoc Nga Pham、Quoc Thanh Duong、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d2ob01709a

  日期：——

  The elemental sulfur–DMSO couple was found to efficiently promote the oxidative coupling of active methylhetarenes with amines to yield amides under simple heating conditions. When 2-methylquinoline was used as the methylhetarene component, the formation of the expected 2-quinolinecarboxamides from anilines could be efficiently catalyzed by iron, nickel and cobalt salts. The method displayed good functional

  发现元素硫-DMSO 对在简单的加热条件下有效地促进活性甲基杂芳烃与胺的氧化偶联生成酰胺。当使用 2-甲基喹啉作为甲基杂芳烃组分时，铁盐、镍盐和钴盐可以有效地催化苯胺生成预期的 2-喹啉甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，适用于芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺。其他底物，如苯乙酸、二苄基二硫化物和苄胺，可以代替甲基杂环烯作为有效的伙伴。
• Investigating the Spectrum of Biological Activity of Substituted Quinoline-2-Carboxamides and Their Isosteres
  作者：Tomas Gonec、Pavel Bobal、Josef Sujan、Matus Pesko、Jiahui Guo、Katarina Kralova、Lenka Pavlacka、Libor Vesely、Eva Kreckova、Jiri Kos、Aidan Coffey、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Lukas Placek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules17010613

  日期：——

  In this study, a series of thirty-five substituted quinoline-2-carboxamides and thirty-three substituted naphthalene-2-carboxamides were prepared and characterized. They were tested for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four mycobacterial species. N-Cycloheptylquinoline-2-carboxamide, N-cyclohexylquinoline-2-carboxamide and N-(2-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide showed higher activity against M. tuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide and 2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)quinoline and 1-(2-naphthoyl)pyrrolidine expressed higher activity against M. kansasii and M. avium paratuberculosis than the standards isoniazid or pyrazinamide. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-benzyl-2-naphthamide was 7.5 μmol/L. For all compounds, the structure-activity relationships are discussed.

  本研究制备并鉴定了一系列 35 种取代的喹啉-2-羧酰胺和 33 种取代的萘-2-羧酰胺。对它们抑制菠菜叶绿体光合电子传递（PET）的活性进行了测试。还对合成的化合物进行了针对四种霉菌的体外初筛。N-环庚基喹啉-2-甲酰胺、N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性高于标准异烟肼。与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，N-环己基喹啉-2-甲酰胺和 N-(2-苯基乙基)喹啉-2-甲酰胺对结核杆菌的活性更高；与标准异烟肼或吡嗪酰胺相比，2-(吡咯烷-1-羰基)喹啉和 1-(2-萘甲酰基)吡咯烷对堪萨斯疫霉菌和副结核杆菌的活性更高。最有效的抗霉菌化合物对人类单核细胞白血病 THP-1 细胞系的毒性很小。最有效化合物 N-苄基-2-萘甲酰胺的 PET 抑制活性（以 IC50 值表示）为 7.5 μmol/L。本文讨论了所有化合物的结构-活性关系。
• Development of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffolds as Potent NF-κB Inhibitors and Cytotoxic Agents
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Arepalli Sateesh Kumar、Yeongeun Jung、Sangeun Kim、Jieun Yun、Jong-Soon Kang、Youngsoo Kim、Sang-bae Han、Jae-Kyung Jung、Jungsook Cho、Kiho Lee、Jae-Hwan Kwak、Heesoon Lee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00004

  日期：2016.4.14

  1,2,3,4-Tetrahydroquinolines have been identified as the most potent inhibitors of LPS-induced NF-κB transcriptional activity. To discover new molecules of this class with excellent activities, we designed and synthesized a series of novel derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (4a–g, 5a–h, 6a–h, and 7a–h) and bioevaluated their in vitro activity against human cancer cell lines (NCI-H23, ACHN

  1,2,3,4-四氢喹啉已被确定为LPS诱导的NF-κB转录活性的最有效抑制剂。为了发现具有优异活性的此类新分子，我们设计并合成了1,2,3,4-四氢喹啉（4a – g，5a – h，6a – h和7a – h）的一系列新型衍生物并进行了生物评价它们对人癌细胞系（NCI-H23，ACHN，MDA-MB-231，PC-3，NUGC-3和HCT 15）的体外活性。在所有合成支架中，6g 对所有评估的人类癌细胞系，LPS诱导的LPS诱导的NF-κB转录活性具有最强的抑制作用（是参考化合物的53倍），并且具有最强的细胞毒性。