2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate | 87174-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate
• 英文别名: 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate；HPNP；2-hydroxypropyl (4-nitrophenyl) phosphate
• CAS: 87174-80-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₇P
• 分子量: 276.163
• InChiKey: RKHZFXFCJOIOTB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate 在 sodium nitrate 、 C₃₆H₆₄Eu₂N₁₄O₆⁽⁶⁺⁾ 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  用于切割 RNA 的系留双核铕 (III) 大环催化剂

  摘要：

  所有复合物都促进 RNA 类似物 2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯 (HpPNP) 在 25 摄氏度（I = 0.10 M (NaNO3)，20 mM 缓冲液）的裂解。催化剂裂解 HpPNP 的二级速率常数在 7-9 的 pH 范围内随 pH 值线性增加。在 pH 7 下双核 Eu(III) 复合物 (Eu2(1)) 对 HpPNP 裂解的二级速率常数分别比 Eu(5) 和 Eu(3) 高 200 和 23 倍，但仅比带有芳基侧基 Eu(4) 的单核复合物高 7 倍。这表明大环取代基调节了 Eu(III) 催化剂的效率。Eu2(1) 促进双核苷、尿苷基-3',5'-尿苷 (UpU) 的裂解，在 pH 7.6 (0.021 M(-1) s(-1)) 下具有 46 倍的二级速率常数高于单核 Eu(5) 复合物。与 Eu(III) 配合物结合的磷酸甲酯在能量上最有利于最好的催化剂，这支持催化剂在稳

  DOI：

  10.1021/ja8037799

文献信息

• Factors Influencing the Activity of Nanozymes in the Cleavage of an RNA Model Substrate
  作者：Czescik、Zamolo、Darbre、Mancin、Scrimin

  DOI：10.3390/molecules24152814

  日期：——

  A series of 2-nm gold nanoparticles passivated with different thiols all featuring at least one triazacyclonanone-Zn(II) complex and different flanking units (a second Zn(II) complex, a triethyleneoxymethyl derivative or a guanidinium of arginine of a peptide) were prepared and studied for their efficiency in the cleavage of the RNA-model substrate 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate. The source of catalysis for each of them was elucidated from the kinetic analysis (Michaelis–Menten profiles, pH dependence and kinetic isotope effect). The data indicated that two different mechanisms were operative: One involving two Zn(II) complexes and the other one involving a single Zn(II) complex and a flanking guanidinium cation. The mechanism based on a dinuclear catalytic site appeared more efficient than the one based on the cooperativity between a metal complex and a guanidinium.

  一系列经不同硫醇保护的2纳米金纳米颗粒被制备并研究其在裂解RNA模型底物2-羟基丙基对硝基苯磷酸酯中的效率。通过动力学分析（迈克尔斯-门特恩曲线、pH依赖性和动力学同位素效应）阐明了它们各自的催化来源。数据表明存在两种不同的作用机制：一种涉及两个锌（II）络合物，另一种涉及单个锌（II）络合物和一个侧链胍基阳离子。基于双核催化位点的机制似乎比基于金属络合物和胍基之间的协同作用更有效。
• Rapid hydrolytic cleavage of the mRNA model compound HPNP by glycine based macrocyclic lanthanide ribonuclease mimics
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、R. Jeremy H. Davies、Mark Nieuwenhuyzen、Clarke S. Stevenson、Romain Viguier、Sinead Mulready

  DOI：10.1039/b205349g

  日期：——

  The lanthanide ion based macrocyclic complexes 1·Ln mimic the hydrophobic nature of ribonucleases, where the lanthanide ions induce the formation of a hydrophobic cavity for 1, giving rise to a large order of magnitude enhancement in the hydrolytic cleavage of HPNP.

  基于镧系离子的大环配合物 1-Ln 模拟了核糖核酸酶的疏水性，镧系离子诱导 1 形成疏水空腔，从而使 HPNP 的水解裂解能力大幅提高。
• Structure, Equilibrium and Ribonuclease Activity of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Formed with a Dinucleating Bis-Imidazole Ligand
  作者：Tamás Gajda、Roland Krämer、Attila Jancsó

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1635::aid-ejic1635>3.0.co;2-j

  日期：2000.7

  and M2L−2H species are present in solution in the neutral pH range, having analogous structures as described above for the crystalline complexes. The zinc(II)-bimido (2/1) system, in a 65% EtOH-H2O mixed solvent, shows an important increase of hydrolytic activity, parallel with the formation of the Zn2L−2H species, with a sigmoidal pH-rate profile modelling both steps of RNA hydrolysis. The kcat value

  报道了一种新的潜在双核双咪唑配体 N,N'-双 (5-甲基咪唑-4-基甲基)-的铜 (II) 和锌 (II) 复合物的合成、晶体结构、溶液平衡和核糖核酸酶活性1,3-二氨基丙-2-醇（bimido）。[Zn(bimido)Cl]NO3 中的锌 (II) 离子在略微扭曲的四方锥体环境中配位，bimido 的四个 N 原子位于基础位置，Cl− 离子位于轴向位置。[Cu2(bimido−1H)(DPP)(ClO4)(CH3OH)]ClO4·1/2 H2O（DPP = 磷酸二苯酯）中的两个铜 (II) 离子通过双亚氨基的去质子化烷氧基和磷酸盐桥接DPP 组处于 1,3-桥接模式。根据 [M]/[L] 比率，ML 和 M2L-2H 物质存在于中性 pH 范围的溶液中，具有与上述结晶复合物类似的结构。在 65% EtOH-H2O 混合溶剂中，锌 (II)-bimido (2/1) 系统显示出水解活性的显着增加，同时形成
• Kinetic resolution of phosphoric diester by Cinchona alkaloid derivatives provided with a guanidinium unit
  作者：Riccardo Salvio、Mauro Moliterno、Dario Caramelli、Luca Pisciottani、Achille Antenucci、Melania D'Amico、Marco Bella

  DOI：10.1039/c5cy01208b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derivatives featuring a guanidinium group in diverse positions efficiently catalyze the cleavage of the RNA model compound 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate (HPNP). Their high catalytic efficiency as phosphodiesterases and the potentiometric and kinetic investigations indicate the existence of a high degree of cooperation between the guanidinium group and the quinuclidine moiety

  在不同位置具有胍基的金鸡纳生物碱衍生物可有效催化RNA模型化合物2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的裂解。它们作为磷酸二酯酶的高催化效率以及电位和动力学研究表明，在一般的酸/一般碱机制的作用下，胍鎓基团和喹核苷部分之间存在高度的协同作用。研究了这些化合物的性能，并在HPNP的动力学拆分中进行了比较。这些数据还与酯交换反应过渡态的DFT计算结果进行了比较，该结果部分预测和合理化了实验数据。
• Reactivity of Phosphate Diesters Doubly Coordinated to a Dinuclear Cobalt(III) Complex:  Dependence of the Reactivity on the Basicity of the Leaving Group
  作者：Nicholas H. Williams、William Cheung、Jik Chin

  DOI：10.1021/ja980660s

  日期：1998.8.1

  Reactivities of dialkyl phosphates coordinated to the dinuclear Co(III) complex (1,2-propylene phosphate (3); dimethyl phosphate (4)) were also investigated. Hydrolysis of the phosphate diesters in 1a to 1d takes place by intramolecular oxide attack on the bridging phosphate while hydrolysis of 3 principally takes place by intermolecular hydroxide attack on the bridging phosphate. The diester in 2a cleaves by

  研究了八种磷酸二酯各自与双核 Co(III) 复合物配位的反应性（[Co2(tacn)2(OH)2O2P(OR)2}]3+；tacn = 1,4,7-三氮杂环壬烷）。其中四个配合物由取代的苯基甲基磷酸酯（取代基 mF，p-NO2 (1a)；p-NO2 (1b)；m-NO2 (1c)；未取代的 (1d)）和两个取代的苯基 2-羟丙基磷酸酯配位(取代基p-NO 2 (2a)；未取代的(2b))。还研究了与双核 Co(III) 配合物（1,2-磷酸丙酯 (3)；磷酸二甲酯 (4)）配位的磷酸二烷基酯的反应性。1a 到 1d 中磷酸二酯的水解是通过分子内氧化物攻击桥接磷酸盐而发生的，而 3 的水解主要通过分子间氢氧化物攻击桥接磷酸盐而发生。2a 中的二酯通过分子内氧化物攻击裂解，而 2b 中的二酯通过分子内酯交换裂解。磷酸二甲酯从 4 解离出来，没有任何可观察到的二酯裂解。天...