4-羟基-1(2H)-异喹啉酮 | 30081-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1(2H)-异喹啉酮
• 中文别名: 4-羟基异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 1,4-dihydroxyisoquinoline
• 英文别名: isoquinoline-1,4-diol；1,4-Dihydroxy-isochinolin；Isochinolin-1,4-diol；4-hydroxyisocarbostyril；4-hydroxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 30081-72-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD01013785
• 分子量: 161.16
• InChiKey: KOJRWXLHYKLCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1(2H)-异喹啉酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到1-氯-4-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  连接到棒状亚基的 1,1'-双异喹啉的收敛合成

  摘要：

  描述了一系列 4,4'-官能化 1,1'-二异喹啉通过 1-氯-4-羟基异喹啉和取代的联苯和苯基嘧啶醚作为结构单元的聚合合成。后者是通过威廉姆森醚化相应的 4-羟基联苯和-苯基嘧啶前体与二溴代烷烃制备的，允许间隔物长度的变化。1-Chloro-4-hydroxyisoquinoline 是由 N-邻苯二甲酰亚胺甘氨酸乙酯通过 Gabriel-Colman 反应作为关键步骤获得的。在碳酸钾存在下通过醚化连接结构单元得到异喹啉，其经受氯化镍 (II) 介导的同源偶联以产生配体系统。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067184
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxy-phenylacetaldoxim 在 水 、 sodium carbonate 、 氯苯 、 乙腈 作用下， 生成 4-羟基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Isoquinoline-N-Oxides. II. Observations with N-Hydroxyisocarbostyrils and Other Substituted Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a060

文献信息

• Optically active isocarbostyril derivatives and a method of preparing
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04659833A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Four different optical isomers of a new compound, 1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy)-2-p ropanol are now provided as new substances. These four optical isomers are now named as (2R, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, respectively. These four optical isomers have different activities for their .beta.-adrenergic-blocking effect and .alpha.-adrenergic-blocking effect and are useful as valuable agents for therapeutic treatment of various cardiovascular diseases, as compared to an optically inactive racemic mixture of said isomer compounds. These four optical isomers may be produced and isolated from each other by chromatographing (1'S)- or (1'R)-N-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethyl]-5-(4"-isocarbostyriloxymeth yl)-2-oxazolidones to isolate either its (5R, 1'S)-isomer and its (5S, 1'S)-isomer, or its (5S, 1'R)-isomer and its (5R, 1'R)-isomer therefrom separately and then hydrolyzing each of these isolated isomers under alkaline conditions to obtain separately (2R, 1'S)-, (2S, 1'S)-, (2S, 1'R)- and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanols.

  一种新化合物的四种不同光学异构体现已提供为新物质。这四种光学异构体现命名为(2R, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。这四种光学异构体对其β-肾上腺素受体阻滞效应和α-肾上腺素受体阻滞效应具有不同活性，并且与所述异构体混合物的光学不活性消旋混合物相比，它们可用作治疗各种心血管疾病的有价值的药剂。这四种光学异构体可以通过色谱法从(1'S)-或(1'R)-N-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基]-5-(4"-异卡波斯蒂利氧甲基)-2-噁唑烷二酮中分离生产和分离。将其(5R, 1'S)-异构体和其(5S, 1'S)-异构体，或其(5S, 1'R)-异构体和其(5R, 1'R)-异构体分离，然后在碱性条件下水解每个分离的异构体，以分别获得(2R, 1'S)-、(2S, 1'S)-、(2S, 1'R)-和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。
• Enantioselective Template-Directed [2+2] Photocycloadditions of Isoquinolones: Scope, Mechanism and Synthetic Applications
  作者：Susannah C. Coote、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201500173

  日期：2015.4.27

  enantioselective [2+2] photocycloaddition of isoquinolones with alkenes is presented, in which the formation of a supramolecular complex between a chiral template and the substrate ensures high enantioface differentiation by shielding one face of the substrate. Fifteen different electron‐deficient alkenes and ten different substituted isoquinolones undergo efficient photocycloaddition, yielding the cyclobutane

  提出了一种将异喹诺酮与烯烃进行对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成可通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的电子不足的烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成反应，以优异的收率和出色的区域，非对映和对映选择性（高达ee高达99％ee）产生环丁烷产物 ）。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应机理，其结果与三重态激发态和1,4-双自由基中间体的参与相一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。
• Intramolecular [2+2] Photocycloaddition of Substituted Isoquinolones: Enantioselectivity and Kinetic Resolution Induced by a Chiral Template
  作者：Kerrie A. B. Austin、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201103051

  日期：2011.8.29

  From simple to complex: Starting from easily accessible isoquinolones 1 (X=Br, OH), complex cyclobutane photoproducts such as compound 2 can be obtained with high enantioselectivity (88–96 % ee) through the use of a chiral template. Compound 3, which was isolated in 53 % ee starting from a racemic substrate, is the product of a unique, unprecedented kinetic resolution process.

  从简单到复杂：从容易获得的异喹诺酮1（X = Br，OH）开始，可以通过使用手性模板以高对映选择性（88–96％ee）获得 复杂的环丁烷光产物，例如化合物2。从外消旋底物开始以53％ee分离的 化合物3是独特的，空前的动力学拆分过程的产物。
• Process for Synthesizing Substituted Isoquinolines
  申请人：Springfield Shawn A.

  公开号：US20100056792A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure generally relates to a process for synthesizing optionally substituted 1-chloro-4-methoxyisoquinolines. The present disclosure also relates to intermediates useful in this process.

  本公开涉及一种合成可选取代的1-氯-4-甲氧基异喹啉的过程。本公开还涉及在该过程中有用的中间体。
• Isocarbostyril derivative
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04517365A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  Isocarbostyrils of the formula ##STR1## wherein R is a branched alkyl of 3 to 4 carbon atoms, and the acid addition salts thereof, having .beta.-adrenergic blocking activity, are described.

  本文描述了化学式为##STR1##的异烟肼，其中R是3到4个碳原子的支链烷基，以及它们的酸加成盐，具有β-肾上腺素能阻滞活性。