3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid | 16260-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid
• 英文别名: 3,3'-(propylenedithio)dipropionic acid；4,8-dithia-undecanedioic acid；4,8-Dithia-undecandisaeure；1.3-Bis-(2-carboxy-aethylmercapto)-propan；1,3-bis(2-carboxy-ethylthio)-propane；1,3-Bis-(2-carboxy-ethylmercapto)-propan；3-[3-(2-Carboxyethylsulfanyl)propylsulfanyl]propanoic acid；3-[3-(2-carboxyethylsulfanyl)propylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 16260-50-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄S₂
• 分子量: 252.356
• InChiKey: BQKNIYWZNXVXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(2-Chlorocarbonyl-ethylsulfanyl)-propylsulfanyl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的金属配合物。第XL部分。单取代和二取代的二硫二氮杂大环的合成和银（I）配合物†

  摘要：

  合成了一系列环大小在12至16之间的N 2 S 2-大环，以及两个分别带有羧基和氨基侧基的12元N 2 S 2-环。通过pH滴定和银电极电位法研究了它们对Ag +的络合性能。1：1（[AgLH 2 ] 3+，[AgLH] 2 +，[AgL] +）和1：2物种（[AgL 2 H 2 ] 3+，[AgL 2 H] 2 +，[AgL 2 ] +）的形成是通过假设Ag +可以仅与S-供体结合，也可以与N-和S原子结合来解释的。对于12元N 2 S 2环3，发现了一系列非官能化大环化合物中最稳定的复合物[AgL] +。当将另外的供体基团引入侧链时，其稳定性增加。最高形成常数（logβ 110 = 14.43（1））与12元环得到12携带乙胺侧链。考虑到放射化学的应用，所有Ag +配合物都在血清中进行了稳定性测试，但对金属转移的稳定性不够。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780522
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75192

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Allene chemistry. VIII. Diaddition of thiol compounds to allene
  作者：Alexis A. Oswald、Karl Griesbaum、Daniel N. Hall、Walter Naegele

  DOI：10.1139/v67-196

  日期：1967.6.1

  types of thiol compounds differ widely in their reactivity towards allene. A comparison of the data for t-butane- and benzene-thiol addition suggests that, in general, the amount of branched diadducts from monoadditions is directly proportional to the hydrogen-donor ability of the thiol, and that the amount of the allylic monoadduct formed is proportional to the stability of the thiyl radical.

  研究了简单的脂肪族和芳香族硫醇、硫羟乙酸、二烷基二硫代磷酸（二硫代磷酸）、2-巯基乙醇、巯基乙酸、2-巯基丙酸及其酯与丙二烯的自由基型加成反应。一般而言，发现这种二加成比已知的用于大规模合成三亚甲基双硫醚化合物（末端二加成的产物）的复分解反应更好。各种类型的硫醇化合物对丙二烯的反应性差异很大。叔丁烷和苯硫醇加成数据的比较表明，通常单加成的支化二加合物的量与硫醇的供氢能力成正比，并且形成的烯丙基单加合物的量与硫自由基的稳定性成正比。
• Metal complexes with macrocyclic ligands. Part XIX. Synthesis and Cu2+-complexes of a series of 12-, 14- and 16-memberedcis- andtrans-N2S2-macrocycles
  作者：Liselotte Siegfried、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19840670105

  日期：1984.2.1

  N2S2-macrocycles (9–11 and 19–21) with cis and trans-arrangement of the heteroatoms have been synthesized by high-dilution cyclization and subsequent reduction of the amides with B2H6. With these ligands the corresponding Cu2+-complexes were prepared and their UV/VIS spectra, their electrochemistry and their EPR properties have been studied. Generally three absorption bands at 270–320 nm, 330–370 nm

  通过高稀释环化反应和随后的还原反应，合成了一系列12、14和16元N 2 S 2-大环（9-11和19-21），具有杂原子的顺式和反式排列。酰胺与B 2 H 6。用这些配体制备了相应的Cu 2+配合物，并研究了它们的UV / VIS光谱，电化学和EPR性能。通常在水溶液中可以观察到在270–320 nm，330–370 nm和530–620 nm处的三个吸收带，这些吸收带已分配给NCu 2+和SCu 2+电荷转移带和到dd *跃迁。在所有情况下，CH 3 CN中的循环伏安法均显示在针对SHE的电位为10-480 mV时可逆或准可逆Cu 2+ / Cu +-转变。从EPR光谱获得的g ′和A ′值表明，14元顺式-N 2 S 2-大环的Cu 2 + -配合物的几何形状比其他配合物的畸变少。
• Palladium-mediated site-selective Suzuki–Miyaura protein modification at genetically encoded aryl halides
  作者：Christopher D. Spicer、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc04970k

  日期：——

  Site-specific genetic incorporation of unnatural p-halophenylalanine amino acid residues as 'tags' coupled with Pd(0)-mediated Suzuki-Miyuara 'modification' has been enabled by discovery of an effective small molecule palladium scavenger.

  通过发现一种有效的小分子钯清除剂，将非天然对卤苯丙氨酸氨基酸残基作为“标签”与 Pd(0) 介导的 Suzuki-Miyuara“修饰”相结合的位点特异性遗传结合成为可能。
• Cummings, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2058
  作者：Cummings

  DOI：——

  日期：——
• US2602816
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——