2-ethyl-3-phenyloxirane | 33669-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenyloxirane
• CAS: 33669-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BAFMBHJRYJBYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.9987 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenyloxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-3-苯基环氧乙烷 在 <(t-Bu2PH)PdP(t-Bu)2>2 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-ethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  用均相钯和铱催化剂对乙烯基环氧化合物的双键进行化学选择性加氢

  摘要：

  通过用氧气处理双核钯配合物[（Bu t 2 PH）PdPBu t 2 ] 2或通过阳离子铱（I）配合物产生的物质，催化乙烯基环氧化物双键的选择性加氢， [Ir（COD）（PPh 3）（PhCN）] BF 4，在室温下以较高的选择性产生相应的饱和环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01188-n

文献信息

• Efficient and convenient epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6]
  作者：Yu-Lin Hu、Yi-Wen Liu、De-Jiang Li

  DOI：10.1007/s13738-015-0695-8

  日期：2015.12

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed. The reactions were carried out with alkene, Co(OAc)2 (0.1 mmol), [C12py][PF6] (10 mL), and H2O2 (30 %, 11 mmol) at room temperature for 2–6 h. This atom-economical protocol affords the target products in good to high yields (88–98 %). The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity. A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed.

  开发了一种简单、高效且环保的烯烃环氧化反应方法，使用钴(OAc)2 在离子液体 [C12py][PF6] 中催化 H2O2 将烯烃转化为环氧化物。该反应在室温下进行，使用烯烃、钴(OAc)2 (0.1 mmol)、[C12py][PF6] (10 mL) 和 H2O2 (30%，11 mmol)，反应时间为 2-6 小时。这种原子经济的方案可得到较高收率 (88-98%) 的目标产物。产物可以通过简单的有机溶剂萃取分离，且催化体系可以回收再利用，不会损失催化活性。
• Ruthenium clay catalyzed chemoselective hydrogenation of unsaturated esters, epoxides, sulfones and phosphonates
  作者：Raluca Aldea、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00493-2

  日期：1998.1

  Ru-clays were prepared using montmorillonite–PPh2 or montmorillonite–bpy and RuCl3·H2O. The clays obtained were found to be effective catalysts for the reduction of unsaturated esters, epoxides, sulfones and phosphonates.

  使用蒙脱石–PPh 2或蒙脱石–bpy和RuCl 3 ·H 2 O制备Ru粘土。发现所获得的粘土是还原不饱和酯，环氧化物，砜和膦酸酯的有效催化剂。
• Separation and Identification of Volatile Components in the Fermentation Broth of Trichoderma atroviride by Solid-Phase Extraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：A. Keszler、E. Forgacs、L. Kotai、J. A. Vizcaino、E. Monte、I. Garcia-Acha

  DOI：10.1093/chromsci/38.10.421

  日期：2000.10.1

  A preseparated fermentation broth of Trichoderma atroviride strain 11 is analyzed by gas chromatography followed by mass-spectral detection using a Finnigan MAT GCQ apparatus. After preseparation in a C18 and a silica gel column, nineteen pyrone and dioxolane derivatives and two aliphatic esters are obtained, respectively. Among these, the four dioxolane derivatives have not been identified previously

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。
• Stable Copper Nanoparticle Photocatalysts for Selective Epoxidation of Alkenes with Visible Light
  作者：Yiming Huang、Zhe Liu、Guoping Gao、Gang Xiao、Aijun Du、Steven Bottle、Sarina Sarina、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01180

  日期：2017.8.4

  Selective epoxidation of various alkenes with molecular oxygen (O2) under mild conditions is a longstanding challenge in achieving syntheses of epoxides. Cu-based catalysts have been found to be catalytically active for selective epoxidations. However, the application of copper nanoparticles (CuNPs) for photocatalyzed epoxidations is encumbered by the instability of CuNPs in air. Herein we report that

  在温和条件下用分子氧（O 2）对各种烯烃的选择性环氧化是实现环氧化物合成的长期挑战。已经发现铜基催化剂对选择性环氧化具有催化活性。但是，由于铜纳米颗粒在空气中的不稳定性，阻碍了铜纳米颗粒（CuNPs）在光催化环氧化反应中的应用。本文中，我们报道了在不添加其他稳定剂的情况下负载在氮化钛（TiN）上的CuNPs不仅在空气中稳定，而且还可以催化各种烯烃与O 2的选择性环氧化甚至在光照射下以空气作为良性氧化剂。由于CuNP和TiN之间发生大量电荷转移，因此CuNP保持金属状态。环氧化是由中等温度下的可见光辐射驱动的，从而实现了良好的高收率和出色的选择性。该光催化方法适用于各种烯烃的选择性环氧化。在这种光催化系统中，反应物烯烃化学吸附在CuNPs上，形成Cu-烯烃表面配合物，并且光照射可以激活配合物进行反应。环状醚溶剂也起关键作用，与O 2反应在光照射下CuNPs的表面上会生成氧原子。活化的表面络合
• A bottom up approach towards artificial oxygenases by combining iron coordination complexes and peptides
  作者：Olaf Cussó、Michael W. Giuliano、Xavi Ribas、Scott J. Miller、Miquel Costas

  DOI：10.1039/c7sc00099e

  日期：——

  Supramolecular systems resulting from the combination of peptides and a chiral iron coordination complex catalyze asymmetric epoxidation with aqueous hydrogen peroxide, providing good to excellent yields and high enantioselectivities in short reaction times. The peptide is shown to play a dual role; the terminal carboxylic acid assists the iron center in the efficient H2O2 activation step, while its β-turn structure

  由肽和手性铁配位络合物的组合产生的超分子体系用过氧化氢水溶液催化不对称环氧化，在短反应时间内提供良好至优异的产率和高对映选择性。该肽显示出双重作用。末端羧酸在有效的H 2 O 2活化步骤中协助铁中心，而其β-转角结构对于在氧气输送步骤中诱导高对映选择性至关重要。这些超分子催化剂在1,1'-烷基邻位环氧化中获得高水平的立体选择（84-92％ee）迄今所描述的任何其他环氧化方法均无法获得β-取代的苯乙烯，这是用于不对称催化的极富挑战性的一类底物。目前的工作，将连接到基于N和O的配体的铁中心与形成第二个配位域的肽支架相结合，可以看作是设计人工加氧酶的一种自下而上的方法。