9-丁基-9H-咔唑-3-甲醛 | 67707-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-丁基-9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: 9-butyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-9-butylcarbazole；3-formyl-N-butylcarbazole；9-butylcarbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-N-n-butyl carbazole；3-formyl-9-n-butylcarbazole
• CAS: 67707-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MNLZGFHCFGWITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-丁基-9H-咔唑-3-甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLED应用中表现出聚集诱导发射的多取代咔唑衍生物的合成与表征

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列基于双氰基乙烯基受体和供体的不同咔唑基衍生物（N-烷基咔唑或N-苯基咔唑）。严格分析了供体对咔唑-双氰基乙烯基二聚体的光学，电化学和热性质的影响。与包含可归因于C3连接的N的延长共轭的含N-苯基咔唑的染料相比，含C3连接的咔唑供体的染料表现出红移吸收和更大的摩尔消光系数。丁基咔唑。所有化合物在荧光中均显示出正溶剂溶变色，这归因于处于激发态的分子内电荷转移。染料的较高热稳定性表明咔唑衍生物的刚性。有趣的是，所有包含N-苯基咔唑的染料在THF-H 2 O混合物中均表现出聚集诱导的发射性质，这归因于分子构型的增加变形和固态旋转受限。此外，在CBP主体中使用包含N-丁基咔唑供体作为掺杂剂发射体的染料（3％）制造的绿色OLED器件具有良好的性能，具有较高的外部量子效率（4.2％），电流效率（13.1 cd A -1）和最大的亮度（Lmax）为6180 cd m -2。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2020.105864
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-丁基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内共振能量转移（RET）增强了BODIPY三联体三重态光敏剂：宽带可见光的吸收和在光氧化中的应用†

  摘要：

  共振能量转移（RET）用于增强三重态三线态光敏剂的光吸收，以在可见光区域（450-750 nm）获得强吸收和宽带吸收。通过制备（BODIPY）2-二碘-氮杂-BODIPY三联体（B-2）和（咔唑-苯乙烯基BODIPY）2-二碘-氮杂-BODIPY三联体（B-3）证明了该策略，其中供能体（ BODIPY或苯乙烯基-BODIPY）和能量受体（氮杂-BODIPY，也作为自旋转化器）通过点击化学反应连接。能量供体和能量接受体在可见光谱区域均显示强吸收，但在不同波长下，因此三合会在可见光谱区域显示宽带吸收，例如B-3的两个主要吸收带位于593 nm和683 nm，ε分别高达220 000 M -1 cm -1和81 000 M -1 cm -1。为了进行比较，制备了仅以二碘氮杂-BODIPY作为光捕获单元的参考化合物（B-1），仅在可见光谱区域显示一个主要吸收带。荧光研究表明这些BODIPY杂种的分

  DOI：

  10.1039/c3sc52323c

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• Donor-acceptor architectures of tetraphenylethene linked aza-BODIPYs: Synthesis, crystal structure, energy transfer and computational studies
  作者：Naresh Balsukuri、Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Shigeki Mori、Aritra Das、Pratik Sen、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108249

  日期：2020.5

  exhibited 50–90 nm red shifted absoprtion and emission spectra. When the donor-acceptor architectures were excited at 300 nm, the aza-BODIPY unit emitted strong fluorescence in red region. This suggested an intramolecular energy transfer between donor (TPE) and the aza-BODIPY acceptor; with 81–90% energy transfer efficiencies. Femtosecond transient absorption studies also supported energy transfer process

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。
• 一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418690A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入3-甲酰基-N-烷基咔唑、乙酰基二茂铁、固体NaOH和无水K2CO3，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物，再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲酰基-N-烷基咔唑乙酰基二茂铁查尔酮。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• A large dipole moment to promote gelation for 4-nitrophenylacrylonitrile derivatives with gelation-induced emission enhancement properties
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Yuan Zhang、Peng Chen、Kechang Li、Baijun Liu、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4ob00768a

  日期：——

  4-Nitrophenylacrylonitrile derivatives were gelator, but analogues without nitro group were not, indicating that the electron-withdrawing nitro moiety was important for gel formation. Moreover, the organogels exhibited fluorescence enhancement.

  4-硝基苯乙烯腈衍生物是凝胶剂，但没有硝基基团的类似物不是，表明电子吸引性的硝基基团对凝胶形成很重要。此外，有机凝胶表现出荧光增强。
• Novel acrylamide/acrylonitrile-tethered carbazoles: synthesis, structural, biological, and density functional theory studies
  作者：Krishnaraj Padmavathy、Kannan Gokula Krishnan、Chandran Udhaya Kumar、Ethiraj Sathiyaraj、Ramar Sivaramakarthikeyan、Wei-Meng Lim、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj02170a

  日期：——

  μM) with respect to standard ascorbic acid. The in vitro cytotoxic activity studies revealed 6e and 6h as promising anticancer molecules against a human pancreatic cancer cell line, i.e., AsPC1. Density functional theory studies of a model chemical entity 6g were performed and the results obtained were compared with those obtained experimentally. The appropriate structure, the corresponding bonding

  合成了一系列新颖的咔唑基丙烯酰胺/丙烯腈6a-6h，并使用各种分析，光谱和单晶X射线衍射技术确定了它们的结构。通过DPPH方法对目标化学实体6a–6h进行抗氧化剂评估。相对于标准抗坏血酸，咔唑基丙烯腈6h表现出65.7％的自由基清除活性（IC 50值为65.08μM）。在体外细胞毒性活性的研究显示6E和6H作为有希望的抗癌分子对人胰腺癌细胞系，即，AsPC1。进行了模型化学实体6g的密度泛函理论研究，并将获得的结果与实验获得的结果进行了比较。通过使用6-311 ++ G（d，p）基组的DFT-B3LYP方法确定分子6g的适当结构，相应的键合特征和振动频率。理论上计算得到的咔唑基丙烯腈6g的振动频率与相应的实验结果吻合良好。此外，通过轨距无关原子轨道（GIAO）方法计算出1 H和13 C的化学位移为6 g，并将其与实验值进行了比较。