6-(difluoromethylphenyl)-3-ethyl-2,4-pyrimidindione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(difluoromethylphenyl)-3-ethyl-2,4-pyrimidindione
• 英文别名: 6-[difluoro(phenyl)methyl]-3-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 266.247
• InChiKey: LOODHECQEBUKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-苯乙腈 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(difluoromethylphenyl)-3-ethyl-2,4-pyrimidindione
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和固相上通用合成氟化尿嘧啶。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。

  DOI：

  10.1021/ol049668z

文献信息

• A Versatile Synthesis of Fluorinated Uracils in Solution and on Solid-Phase
  作者：Santos Fustero、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Silvia Catalán、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/ol049668z

  日期：2004.4.1

  and convenient two-step synthesis of new fluorinated uracils is described. The first step involves the condensation of an ester enolate with a fluorinated nitrile to furnish fluorinated beta-enamino esters. In turn, these compounds react with organic isocyanates or isothiocyanates to give C-6 fluorinated uracils or thiouracils, respectively, in excellent yields. This synthesis has been successfully adapted

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。