2-甲基-1H-吲哚-1-甲醛 | 66946-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-1-甲醛
• 英文名称: 2-Methylindol-1-carbaldehyd
• 英文别名: 1-formyl-2-methyl-indole；1-Formyl-2-methyl-indol；2-Methyl-1H-indole-1-carbaldehyde；2-methylindole-1-carbaldehyde
• CAS: 66946-71-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FUDGOBPKIHUXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-1-甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Alessandri; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51, p. I 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113

文献信息

• Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach
  作者：Vijay Kumar Das、Rashmi Rekha Devi、Prasanta Kumar Raul、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c2gc16020j

  日期：——

  An expeditious, simple, highly efficient, practical and green protocol for the N-formylation of alkyl/aryl amines and indole derivatives catalyzed by novel nano rod-shaped basic Al2O3 under solvent-free conditions has been developed. The catalyst is efficiently recycled up to the 5th run, an important point in the domain of green chemistry. The methodology provides cleaner conversion, shorter reaction times and high selectivity which makes the protocol attractive.

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。
• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。
• Indole acetic acids exhibiting CRTH2 receptor antagonism and uses thereof
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060100425A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to indole acetic acid compounds which function as antagonists of the CRTH2 receptor. The invention also relates to the use of these compounds to inhibit the binding of prostaglandin D 2 and its metabolites or certain thromboxane metabolites to the CRTH2 receptor and to treat disorders responsive to such inhibition.

  本发明涉及吲哚乙酸化合物，其作为CRTH2受体的拮抗剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制前列腺素D2及其代谢物或某些血栓素代谢物与CRTH2受体的结合，并治疗对此类抑制有响应的疾病。
• INDOLE ACETIC ACIDS EXHIBITING CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISM AND USES THEREOF
  申请人：Bennani Youssef L.

  公开号：US20100016389A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to indole acetic acid compounds which function as antagonists of the CRTH2 receptor. The invention also relates to the use of these compounds to inhibit the binding of prostaglandin D 2 and its metabolites or certain thromboxane metabolites to the CRTH2 receptor and to treat disorders responsive to such inhibition.

  本发明涉及吲哚乙酸类化合物，其作为CRTH2受体的拮抗剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制前列腺素D2及其代谢物或某些血栓素代谢物与CRTH2受体的结合，并治疗对此类抑制有反应的疾病。
• 一种催化氧化N-杂环化合物制备N-甲酰胺的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN114591233A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及催化合成技术领域，特别涉及一种催化氧化N‑杂环化合物制备N‑甲酰胺的方法，包括如下步骤：首先，将N‑杂环化合物、甲醇(MeOH)、乙腈(MeCN)混合加入到装有磁力搅拌器的压力管中，在氩气流(99.999％)下连续搅拌，然后，加入Cu(NO3)2，继续搅拌2分钟；之后加入2mmo l的H2O2，关闭氩气，用聚四氟乙烯塞子快速封堵，然后，将反应混合物在室温下继续搅拌13h；反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩混合物；浓缩后的混合物采用硅胶柱层析法进行纯化得到产物；其有益效果在于：本发明具有成本低廉，操作简单，原子经济性高，反应条件温和，能耗低，反应底物普适性高等优势。