(E)-N-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine N-oxide | 1373354-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: (E)-N-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine oxide；1-methoxy-N-methyl-1-oxopropan-2-imine oxide
• CAS: 1373354-01-8；208048-84-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: MEZRXJCIHQGCLX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine N-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 (2S,2'S)-N,N'-((S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-amino-3-phenylpropanamide) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3R,4R,5R)-3-methoxycarbonyl-2,3,5-trimethyl-4-tosyloxymethylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烷基酯的硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成

  摘要：

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(E)-N-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  C-碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间对映选择性钌催化的1,3-偶极环加成反应：溶剂对反应选择性的影响及其合理性

  摘要：

  在手性钌路易斯酸（R，R - 1）的作用下，开发了具有高区域，非对映体和对映体控制能力的碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间的催化1,3-偶极环加成反应。环加成反应的结果diastereochemical由显著溶剂效应标记，和一个发散内切或外切控制可以通过溶剂和二者的适当选择被调谐ñ -和Ö的ketonitrone的-取代基。的溶剂效应的基本原理的基础上，异丁烯-钌配合物及其抗衡阴离子（SBF之间的相互作用的计算研究6 -），以解释所获得的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5001737