lithium N-trimethylsilyl-N-<2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl>amide | 101455-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium N-trimethylsilyl-N-<2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl>amide
• 英文别名: lithium N-trimethylsilyl-2,4,6-tri-t-butylanilide；lithium N-trimethylsilyl-2,4,6-tri(tert-butyl)phenylamide；<(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)(trimethylsilyl)-amino>lithium；lithium trimethylsilyl-2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphide；<2,4,6-tri-tert-butyl-N-(trimethylsilyl)anilino>lithium；lithium N-trimethylsilyl-1-amino-2,4,6-tri-tert-butylbenzene；N-lithio-N-trimethylsilyl-2,4,6-tri(tert-butyl)aniline；lithium N-trimethylsilyl-2,4,6-tri-t-butylphenylamide；lithium;(2,4,6-tritert-butylphenyl)-trimethylsilylazanide
• CAS: 101455-61-2
• 化学式: C₂₁H₃₈NSi*Li
• 分子量: 339.566
• InChiKey: FTPWXLHJOPTGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium N-trimethylsilyl-N-<2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl>amide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2,6-Ditert-butyl-4-methylphenoxy)-(2,4,6-tritert-butylphenyl)iminophosphane
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Romanenko, V. D.; Ruban, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 2, p. 255 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 lithium N-trimethylsilyl-N-<2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl>amide
  参考文献：
  名称：

  铋-Areneσ-络合物–在Menshutkin型络合物的边缘

  摘要：

  MES * N（森达3）BiCl 2（1，MES * = 2,4,6-三-叔丁基苯基）可以被称为一个隐藏iminobismuthane，MES * N = BiCl，这被认为将要产生IN-路易斯酸（如GaCl 3）引发的Me 3 SiCl消除就位。因此，对氨基铋乙烷1的反应性进行了研究，以发现与共价结合的叠氮化物在[3 + 2]环加成反应中形成四氮杂双孔的合成途径。但是，1与GaCl 3的反应会干净地导致[Mes * N（SiMe 3）BiCl] [GaCl 4 ]（2 [GaCl 4]），一种具有Bi-areneσ-络合物的化合物。利用Ag [WCA]盐（WCA =弱配位阴离子）提取氯，鉴定出C–C偶联产物（3）。还准备了二碘化物物种Mes * N（SiMe 3）BiI 2（4）作为二叠氮物质的前体，并制备了叠氮基氯化物化合物Mes * N（SiMe 3）Bi（N 3）Cl（5），以探讨可能性消除Me

  DOI：

  10.1002/ejic.201900003
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonous dichloride 在 lithium N-trimethylsilyl-N-<2,4,6-tri(tert-butyl)phenyl>amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(2,4,6-(t-Bu)3C6H2)2 diphosphene
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Romanenko, V. D.; Drapailo, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 10, p. 1969 - 1978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。
• Synthesis of mono-, di-, and triaminobismuthanes and observation of C–C coupling of aromatic systems with bismuth(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Christian Hering-Junghans、Axel Schulz、Max Thomas、Alexander Villinger

  DOI：10.1039/c6dt00229c

  日期：——

  reaction of lithium N-trimethylsilyl-amides of the type RN(SiMe3)Li with bismuth(III) chloride yielded mono-, di- or triaminobismuthanes depending on the sterical demand of the anilide ligand R and the used stoichiometry. For the bulky Mes* substituent the reaction with BiCl3 resulted in the formation of a C–C coupling product as the main product besides a small amount of the expected Mes*N(SiMe3)BiCl2

  的锂反应Ñ类型RN的三甲基甲硅烷-酰胺（森达3）栗用铋（III），氯化取决于苯胺配体R和所使用的化学计量的空间位需求产生了单- ，二-或triaminobismuthanes。对于庞大的Mes *取代基，与BiCl 3的反应除了少量的预期Mes * N（SiMe 3）BiCl 2以外，还形成了C-C偶联产物作为主要产物。
• Synthesis and Properties of Sterically-Protected 2-Azulenylphosphaethenes. II. 2-(1-Azulenyl)- and 2-(2-Azulenyl)-1-(2,4,6-tri-<b><i>t</i></b>-butylphenyl)phosphaethenes
  作者：Tetsuya Ueno、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.67.1922

  日期：1994.7

  by the phospha-Peterson reaction of the corresponding 1- and 2-formylazulenes with lithium (2,4,6-tri-t-butylphenyl)trimethylsilylphosphide. On the basis of the 31P NMR spectral data, the 1-azulenyl group is believed to be more electron-donating than the 2-azulenyl group. The bathochromic shift of the n–π* transition of the 1-azulenyl derivatives relative to the parent azulene and N-(1-azulenylmethylene)-2

  几种空间保护的 2-(1-azulenyl)- 和 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-丁基苯基) 膦由 phospha-Peterson 合成为动力学稳定的结晶化合物相应的 1- 和 2- 甲酰基甘菊烯与（2,4,6-三叔丁基苯基）三甲基甲硅烷基磷化锂反应。根据 31P NMR 光谱数据，相信 1-azulenyl 基团比 2-azulenyl 基团更能提供电子。1-azulenyl 衍生物相对于母体 azulene 和 N-(1-azulenylmethylene)-2,4,6-tri-t-butylaniline 的 n-π* 跃迁的红移表明 2-phosphathenyl 基团具有与亚氨基甲基的吸电子性质相反，给电子性质。
• Markovskii,L. N.; Solov'ev, A. V.; Kaminskaya, E. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10, p. 1799 - 1801
  作者：Markovskii,L. N.、Solov'ev, A. V.、Kaminskaya, E. I.、Borodin, A. V.、Shermolovich, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ruban, Alexander; Nieger, Martin; Niecke, Edgar, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1544 - 1545
  作者：Ruban, Alexander、Nieger, Martin、Niecke, Edgar

  DOI：——

  日期：——