2-(4-氟苯亚甲基)肼甲酰胺 | 3862-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯亚甲基)肼甲酰胺
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 4-fluorobenzaldehyde semicarbazone；1-(4-fluorobenzylidene)semicarbazide；[(4-fluorophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 3862-85-9
• 化学式: C₈H₈FN₃O
• mdl: MFCD00758717
• 分子量: 181.169
• InChiKey: PLPRLKYWNVWATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.2-228 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯亚甲基)肼甲酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型基于柠檬烯和柠檬醛的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑：一种天然产物偶联的半咔唑类药物，具有抗癫痫活性

  摘要：

  两种新型系列的ñ 4 - （5-（2/3 / 4-取代的-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基） - ñ 1 - （2-甲基-5-（丙-1-烯-2-基）环己-2-烯基）氨基脲和N 4-（5-（2/3 / 4-取代-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-N 1-（3为了满足抗惊厥活性所必需的结构前提，合成了7,7-二甲基辛基-3,6-二烯基）-氨基脲。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc）来研究化合物的抗惊厥活性。STY）模型。进行了旋翼试验以评估神经毒性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。本研究的结果证明，四个结合位点药效团模型对于抗惊厥活性至关重要。还努力建立测试化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.051
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对氟苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-氟苯亚甲基)肼甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  半脲酮衍生物作为脲酶抑制剂：合成，生物学评估，分子对接研究和硅ADME评估

  摘要：

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.029

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Based on Benzisoselenazolone
  作者：Zhen-Hua Luo、Shuang-Yan He、Bao-Quan Chen、Yan-Ping Shi、Yu-Ming Liu、Cai-Wen Li、Qiu-Sheng Wang

  DOI：10.1248/cpb.c12-00250

  日期：——

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives based on benzisoselenazolone has been prepared and tested for antiproliferative activity in vitro against the cells of human cancer cell lines: SSMC-7721 (human liver cancer cell), MCF-7 (human breast cancer cell) and A549 (human lung cancer cell). All the compounds obtained exhibited antiproliferative activity and showed selective cytotoxicity against different cancer cells. Compounds 7d and 7i showed significant antiproliferative activities against MCF-7 cells, with IC50 values of 1.07 and 1.76 µM respectively. Compound 7d were found to be the most potent compound against SSMC-7721 cells, with IC50 values 4.46 µM.

  一系列基于苯并亚硒氮烯的 novel 1,3,4-噁二唑衍生物已被合成，并在体外测试了其对人癌细胞系的抗增殖活性：SSMC-7721（人肝癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）和 A549（人肺癌细胞）。所有合成的化合物均表现出抗增殖活性，并对不同癌细胞表现出选择性细胞毒性。化合物 7d 和 7i 对 MCF-7 细胞表现出显著的抗增殖活性，其 IC50 值分别为 1.07 和 1.76 µM。化合物 7d 被发现是对 SSMC-7721 细胞最有效的化合物，其 IC50 值为 4.46 µM。
• Design and synthesis of some novel 3-[5-(4-substituted) phenyl-1,3,4-oxadiazole-2yl]-2-phenylquinazoline-4(3H)-ones as possible anticonvulsant agent
  作者：Anjali Gupta、Sushil K. Kashaw、Neha Jain、Harish Rajak、Abhishek Soni、J. P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-010-9475-2

  日期：2011.12

  A novel series 7(a–f) 3-[5-(4-substituted) phenyl-1,3,4-oxadiazole-2yl]-2 phenylquinazoline-4(3H)-ones have been synthesized and screened for its anticonvulsant and neurotoxic activity. After i.p. injection to mice at doses of 30, 100, and 300 mg/kg body weight 2,3-disubstituted-quinazolin-4(3H)-ones were examined in the maximal electroshock induced seizures (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole

  合成了新型7（a - f）3- [5-（4-取代）苯基-1,3,4-恶二唑-2基] -2苯基喹唑啉-4（3 H）-，并筛选了其抗惊厥药和神经毒性活动。在以30、100和300 mg / kg体重腹腔注射小鼠后，检查2，3-二取代喹唑啉-4（3 H）-在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）中的含量。 ）诱发小鼠癫痫发作模型。光谱数据与新合成的化合物的结构一致。使用转子法评估神经毒性。在准备的系列中，发现7a在0.5小时的MES筛选中有效，而7f 在0.5和4小时均显示出抗惊厥活性。
• Ultrasound-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through NBS-mediated oxidative cyclization of semicarbazones
  作者：Ana Flávia Borsoi、Mateus Emanuel Coldeira、Kenia Pissinate、Fernanda Souza Macchi、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324626

  日期：2017.7.18

  ABSTRACT A ultrasound-assisted oxidative cyclization of semicarbazones using N-bromosuccinimide in the presence of sodium acetate was established providing efficient and rapid access to a variety of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles. Moreover, the new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing a safer oxidizing system that affords the target products in high regioselectivity, satisfactory yields

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要
• Microwave Assisted Synthesis and Spectral Analysis of Schiff Bases Derived from 2-Amino-5-Aryl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：SANJEEV KUMAR、SNEHA YADAV、SUDHA JADON、VIPIN KUMAR、ABDALLA M. KHEDR、KISHAN C. GUPTA

  DOI：10.13005/ojc/280438

  日期：2012.12.22

  Microwave assisted synthesis of new Schiff bases derived from 2-amino-5-substituted aryl- 1,3,4-oxadiazoles with substituted aromatic aldehyde have been carried out. The chemical structures of the prepared Schiff bases have been investigated by analytical and spectral methods.

  微波辅助合成了由2-氨基-5-取代的芳基-1,3,4-恶二唑与取代的芳族醛衍生的新席夫碱。制备的席夫碱的化学结构已通过分析和光谱方法进行了研究。