1-benzyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 23742-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 23742-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• mdl: MFCD00504106
• 分子量: 294.276
• InChiKey: ZABWPMPIAJISKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以167 mg的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  胺存在下Pd / C催化叠氮化物的羰基化

  摘要：

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00381

文献信息

• Synthesis of Benzylureas and Related Amine Derivatives via Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Styrenes
  作者：Jonathan J. Kennedy-Ellis、Erik D. Boldt、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02988

  日期：2020.11.6

  A direct assembly of secondary benzylureas and related amine derivatives via copper-catalyzed carboamination of styrenes with potassium alkyltrifluoroborates and ureas, anilines, or an amide is reported. Terminal and 1,2-disubstituted alkenes, as well as dienes, participate in this three-component coupling reaction. The reaction mechanism likely involves the addition of an alkyl radical to the styrene

  据报道，通过铜催化的苯乙烯与烷基三氟硼酸钾和尿素、苯胺或酰胺的碳胺化，直接组装仲苄基脲和相关的胺衍生物。末端和 1,2-二取代的烯烃以及二烯烃参与了这种三组分偶联反应。反应机制可能涉及向苯乙烯添加烷基，然后是金属介导的苄基自由基与胺衍生物的氧化偶联。讨论了影响底物反应性和区域选择性的因素。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。
• Effective approach to ureas through organocatalyzed one-pot process
  作者：Mingliang Wang、Jilai Han、Xiaojia Si、Yimin Hu、Jidong Zhu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.030

  日期：2018.4

  An efficient approach to N, N'-unsymmetrically substituted ureas 9 has been developed through the ammonolysis process of N-Boc protected anilines 7 with amines prompted by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0] dec-5-ene (TBD). Moreover, a convenient protocol for the synthesis of the symmetric N, N'-substituted ureas 12 by one-pot diammonolysis process of Boc(2)O with amines catalyzed by DABCO has also been achieved. With broad substrate scope and mild conditions, these two methods demonstrate practical preparation of both unsymmetrical and symmetrical ureas. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• DE1802739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pd/C Catalyzed Carbonylation of Azides in the Presence of Amines
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shuaihu Yan、Shiyang Xu、Ming-An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00381

  日期：2016.4.15

  efficient Pd/C-catalyzed carbonylation of both aliphatic and aromatic azides in the presence of amines is reported. Serving as the widely existed fragments in an array of biological pharmaceuticals, functionalized unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using readily available and cheap azides with amines under CO atmosphere, with the extrusion of N2 as the only byproduct. It was found

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。