methyl-5-heptenoate | 63329-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-5-heptenoate
• 英文别名: 5-Heptenoic acid, methyl ester；methyl hept-5-enoate
• CAS: 63329-96-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ARLQDYZAXIPMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-heptenoate 、 (Z)-1-(3-(prop-1-en-1-yl)phenyl)hexan-1-ol 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以8.5 mg的产率得到(Z)-methyl 6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 5-已酸甲酯 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552

文献信息

• Racemic prostaglandins of the 2-series and analogs thereof
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03983154A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  This invention is racemic PGE.sub.2, racemic PGF.sub.2 .sub..alpha., racemic PGF.sub.2 .sub..beta., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是关于外消旋的PGE.sub.2、外消旋的PGF.sub.2 .sub..alpha.、外消旋的PGF.sub.2 .sub..beta.、外消旋的PGA.sub.2、外消旋的PGB.sub.2以及它们的类似物，以及制造它们的过程。这些化合物可用于各种药理目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻腔通畅、流产和伤口愈合。
• Hydroximic acids of 7-oxabicycloheptane substituted ethers and
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04673685A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Hydroximic acids of 7-oxabicycloheptane substituted ether and thioether prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein Y is O or ##STR2## and including all stereoisomers thereof. The compounds are inhibitors of prostaglandin and biosynthesis and as such are useful, for example, as anti-allergy and antiinflammatory agents and also as antipsoriatic agents.

  提供了7-氧代双环庚烷取代醚和硫醚前列腺素类群的羟肟酸，其结构式为##STR1##其中Y为O或##STR2##，包括所有立体异构体。这些化合物是前列腺素和生物合成的抑制剂，因此可用作抗过敏和抗炎药物，也可用作抗银屑病药物。
• Scalable Electrochemical Decarboxylative Olefination Driven by Alternating Polarity**
  作者：Alberto F. Garrido‐Castro、Yuta Hioki、Yoshifumi Kusumoto、Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202309157

  日期：2023.10.16

  The electrochemical conversion of unactivated carboxylic acids to olefins under alternating polarity is reported. By modulating electrode surface quality and local acidity, chemoselective Hofer-Moest reactivity is realized on conventionally difficult substrates, including primary and secondary unactivated carboxylic acids. This simple protocol is exceptionally scalable (1 kg) and cost-effective.

  报道了在交替极性下未活化的羧酸向烯烃的电化学转化。通过调节电极表面质量和局部酸度，在传统的困难底物（包括未活化的初级和次级羧酸）上实现了化学选择性 Hofer-Moest 反应性。这个简单的协议具有出色的可扩展性（1 kg）且具有成本效益。
• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与