(1α,2β,3β)-1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane | 25181-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3β)-1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: trans,trans-1,2-Dimethyl-3-phenylcyclopropan；trans-3-Phenyl-cis-1,2-dimethyl-cyclopropan；anti-(cis-2,3-Dimethylcyclopropyl)-benzol；anti-1-Phenyl-cis-2,3-dimethylcyclopropan；trans,trans-2,3-Dimethylphenylcyclopropan；anti-2,3-Dimethyl-1-phenylcyclopropan
• CAS: 25181-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: ZKKGBHQEDPEPQE-JZYVYDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOCHE, G.;WINTERMAYR, H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 10, 923-924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1α,2β,3β)-1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a029

文献信息

• The stereochemistry of the intramolecular electrophilic attack of an aldehyde on a carbon-tin bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87383-x

  日期：1986.1

  The cyclopentane-forming reaction (20–43) of (4),5)-2, 2,4-trimethyl-5-trimethylstannylhexanal takes place with retention of configuration at the carbon atom undergoing electrophilic substitution, in contrast to similar cyclopropane-forming reactions (e.g. 47–48), which take place with inversion of configuration. The hydride transfer (24–45) of the 4,5 diastereoisomeric hexanal takes place from a conformation

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。
• Chemistry of bivalent carbon intermediates—IV
  作者：C.D. Gutsche、G.L. Bachman、R.S. Coffey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92713-9

  日期：1962.1

  By means of competition experiments phenylcarbene, generated from phenyldiazomethane, has been shown to be approximately equally reactive to the benzene ring (to form phenylcycloheptatriene) and to aliphatic CH2 bonds, to be approximately six times more reactive to aliphatic CH2 bonds than to aliphatic CH2 bonds, and to be very unreactive toward aromatic CH bonds. These data have been used as aids

  通过竞争实验苯基碳烯，从phenyldiazomethane生成的手段，已经被证明是近似相等反应性的苯环（以形成phenylcycloheptatriene）和脂族CH 2个键的，为大约六倍以上反应性脂族CH 2个键比脂族CH 2键，并且对芳族CH键非常不活泼。这些数据已被用来帮助解释两个先前报道的结果1 b，1 c分子内对应物；它们还用于解释2-正丁基苯基重氮甲烷的分解，该分解生成比例大约为6：5：1的三种环状产物2-乙基茚满，2-甲基四氢萘和苯并双氢呋喃，以及第四种烃产物1- （邻甲苯基）-丁烯-2，代表卡宾反应的新模式。研究了温度和光源对2-正丁基苯基重氮甲烷分解产物比例的影响。
• Dinnocenzo; Todd; Simpson, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2462 - 2464
  作者：Dinnocenzo、Todd、Simpson、Gould

  DOI：——

  日期：——
• Contact chemical shifts for the carbon atoms of nickel complexes of the 4-alkylanilines. The factors governing the EPR hyperfine constants of carbon atoms
  作者：Leon M. Stock、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja00443a012

  日期：1977.1
• Partial rate factors for the nitration of cyclopropylbenzene derivatives. Influence of geometry on the stability of 3- and 4-cyclopropylbenzenonium ions
  作者：Leon M. Stock、Paul E. Young

  DOI：10.1021/ja00767a036

  日期：1972.6