5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 72676-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 72676-90-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00834990
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UNVCYLASXVDALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.2%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学治疗的研究I. 5-取代-4-氧代-1,4-二氢-3-吡啶羧酸衍生物的合成

  摘要：

  通过使1,3,5-三嗪与4-取代的乙酰乙酸乙酯衍生物在乙醇钠存在下反应，来合成5-取代的4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶甲酸乙酯。通过N-烷基化（用磷酸三乙酯或烷基卤化物）和吡啶酮酯的碱水解制备抗微生物研究所需的1-烷基-5-取代-4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶羧酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170229
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 3-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.1%的产率得到5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁和铝的可能螯合剂 - 4-羟基-5-甲基-和 4-羟基-1,5-二甲基-3-吡啶羧酸

  摘要：

  合成并评估了 4-羟基-5-甲基-3-吡啶羧酸 (DQ5) 和 4-羟基-1,5-二甲基-3-吡啶羧酸 (DQ715) 在铁和铝螯合疗法中的可能应用。研究了金属离子/配体溶液化学、电化学、细胞毒性和体外螯合效率。在 25 °C 的 NaCl 水溶液 (0.6 m) 中，通过电位滴定、UV/Vis 分光光度法、ESI-MS 和（在 AlIII 的情况下）通过 1H NMR 测量研究了每个配体与 FeIII 或 AlIII 的溶液化学. 因此，4-羟基-3-吡啶羧酸的5-甲基取代对Fe和Al配合物稳定性的影响被合理化。电化学测量允许获得一些 FeIII/DQ715 配合物的标准还原电位及其动力学常数。这些结果表明 FeIII/DQ715 复合物在体内没有氧化还原循环，并且复合物的形成不受动力学限制。DQ715 对人胚胎肾细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性：从剂量-存活曲线计算的 IC50 值为

  DOI：

  10.1002/ejic.201201040

文献信息

• Pyridone Derivatives
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20130281428A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Novel compounds or salts thereof, or crystals thereof, which inhibit Axl and are useful for treating diseases caused by Axl hyperfunction, diseases associated with Axl hyperfunction and/or diseases accompanied by Axl hyperfunction are provided. Pyridone derivatives represented by the formula (1) having various substituents or salts thereof, or crystals thereof (where R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , A, W, X and n in the formula (1) are as defined in the specification, respectively) are provided.

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐，或其晶体。提供了由式（1）所代表的吡啶酮衍生物，具有各种取代基或其盐，或其晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n分别如规范中定义）。
• Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
  申请人：——

  公开号：US20040102324A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention provides compounds of Formula (I), N-oxides and suitable salts thereof, wherein A and B are independently O or S; each J is independently a phenyl ring, a naphthyl ring system, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9- or 10-membered fused heterobicyclic ring system wherein each ring or ring system is optionally substituted with 1 to 4 R 5 ; K is, together with the two contiguous linking carbon atoms, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring optionally substituted with 1 to 3 R 4 ; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents. 1

  本发明提供了式（I）的化合物、N-氧化物及其适当的盐，其中A和B分别为O或S;每个J分别为苯环、萘环系统、5-或6-成员杂环芳香环或芳香8、9或10-成员融合杂双环系统，其中每个环或环系统可选地被1到4个R5取代；K与两个相邻的连接碳原子一起，是一个5-或6-成员杂环芳香环，可选地被1到3个R4取代；以及R1、R2、R3、R4、R5和n如本公开说明中所定义的。还公开了用式（I）的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐（例如，如本文所述的组成物）的生物有效量接触无脊椎动物害虫或其环境的方法。本发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括式（I）的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐的生物有效量，以及至少一种来自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
• Bioisosteric replacement of an acylureido moiety attached to an indolin-2-one scaffold with a malonamido or a 2/4-pyridinoylamido moiety produces a selectively potent Aurora-B inhibitor
  作者：Hsiao-Chun Wang、Ajit Dhananjay Jagtap、Pei-Teh Chang、Jia-Rong Liu、Chih-Peng Liu、Hsiang-Wen Tseng、Grace Shiahuy Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.033

  日期：2014.9

  Bioisosteric replacement of acylureido moiety in 6-acylureido-3-pyrrolylmethylidene-2-oxoindoline derivatives resulted in a series of malonamido derivatives with indolin-2-one scaffold (11-14). Further conformational restrictions of the malonamido moiety led to 2-oxo-1,2-dihydropyridine (21-25) or a 4-oxo-1,4-dihydropyridine derivatives (31-36). 4-Oxo-1,4-dihydropyridine derivatives were more potent Aurora B inhibitors than their 2-oxo-1,2-dihydropyridine counterparts and demonstrated cytotoxicities against A549 and HepG2 cells in the submicromolar range. In A549 cells, 31h decreased phosphorylation of histone H3, triggered polyploidy, induced expression of pro-apoptotic Fas and FasL with subsequent activation of caspase 8, resulting into apoptosis. In a Huh7-xenograft mouse model, 31h demonstrated potent in vivo efficacy with a daily dose of 5 mg/kg.
• BALOGH M.; HERMECZ I.; MESZAROS Z.; SIMON K.; PUSZTAY L.; HORVATH G.; DVO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 359-368
  作者：BALOGH M.、 HERMECZ I.、 MESZAROS Z.、 SIMON K.、 PUSZTAY L.、 HORVATH G.、 DVO+

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2810937B1

  公开（公告）日：2016-11-30