2-[(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid | 381689-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid
• 英文别名: 2-[(5,7-Dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 381689-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: XSYYVFWBUQDZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylthio)propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  为了寻找具有更高杀菌活性的新型农用化学品，设计并合成了一系列新的含乙酰腙的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。评估了它们对立枯丝核菌的体外杀菌活性，最有希望的化合物 2-[(5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)硫烷基]- 2'-[(2-羟基苯基)亚甲基]乙酰肼 (2-17) 的 EC50 值 (5.34 μg ml-1) 低于商业多菌灵 (EC50=7.62 μg ml-1)。此外，还发现化合物 2-17 具有广谱杀真菌活性，其对灰霉病菌的 EC50 值（4.56 μg ml-1）与多菌灵非常相似。还讨论了合成化合物的定性构效关系 (QSAR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800168
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 、 5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-氢硫化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到2-[(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及生物活性[3]

  摘要：

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1075

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel triazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives[3]
  作者：Guangfu Yang、Li Xu、Aihong Lu

  DOI：10.1002/hc.1075

  日期：——

  series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-thio)acetamides 3 and α-(5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sul-fonyl)acetamides 4, have been designed and synthesized by a three-step synthetic route. The structures of all compounds prepared were confirmed by elemental analyses and by 1H NMR and mass spectroscopy. The results of

  为了发现具有高除草活性和低毒性的新化合物，一系列新的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，α-(5,7-二甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺3和α-(5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰基)乙酰胺4、已设计合成三步合成路线。所制备的所有化合物的结构均通过元素分析、1H NMR 和质谱确认。初步生物测定结果表明标题化合物对油菜 (Brassica campestris L.) 和稗草 (Echinochloca crusgalli L.) 具有良好的除草活性 © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:491–496, 2001
• Synthesis and Fungicidal Activities of New 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Qiong Chen、Zu-Ming Liu、Chao-Nan Chen、Li-Li Jiang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1002/cbdv.200800168

  日期：2009.8

  A series of new acetohydrazone‐containing 1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives were designed and synthesized for the purpose of searching for novel agrochemicals with higher fungicidal activity. Their in vitro fungicidal activities against Rhizoctonia solani were evaluated, and the most promising compound, 2‐[(5,7‐dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐2‐yl)sulfanyl]‐2′‐[(2‐hydroxyphenyl)m

  为了寻找具有更高杀菌活性的新型农用化学品，设计并合成了一系列新的含乙酰腙的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。评估了它们对立枯丝核菌的体外杀菌活性，最有希望的化合物 2-[(5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)硫烷基]- 2'-[(2-羟基苯基)亚甲基]乙酰肼 (2-17) 的 EC50 值 (5.34 μg ml-1) 低于商业多菌灵 (EC50=7.62 μg ml-1)。此外，还发现化合物 2-17 具有广谱杀真菌活性，其对灰霉病菌的 EC50 值（4.56 μg ml-1）与多菌灵非常相似。还讨论了合成化合物的定性构效关系 (QSAR)。