(E)-1-碘-1-丙烯 | 7796-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (E)-1-碘-1-丙烯
• 英文名称: (E)-1-iodopropene
• 英文别名: E-1-iodopropene；1t-iodo-propene；trans-propenyl iodide；trans-1-Jod-prop-1-en；trans-1-Jodoprop-1-en；trans-1-Jod-propen；(E)-1-Iodo-1-propene；(E)-1-iodoprop-1-ene
• CAS: 7796-54-5
• 化学式: C₃H₅I
• 分子量: 167.977
• InChiKey: QYQQTZFOFMPYCA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99.29°C (estimate)
• 沸点：
  87.11°C (estimate)
• 密度：
  1.7800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-碘-1-丙烯 、 N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-phenyl-1,4-hexadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 、 碘甲烷 在 sodium tetrachloroplatinate(II) 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-1-碘-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed addition of iodomethane to acetylene

  摘要：

  在丙酮中，碘甲烷和乙炔在 PtII 和 NaI 的存在下发生反应，生成 (E)-1-碘丙烯。一种可能的机理是，乙炔与可逆形成的 PtIV 甲基复合物发生碘化反应，中间形成 PtIV 甲基乙烯基衍生物，并假定该过程具有催化特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0128-8

文献信息

• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.
  作者：MINORU UCHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3775

  日期：——

  A series of N-acyl amino acid analogues of 2 (1H)-quinolinone was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were synthesized by the acylation of amino acid derivatives of 2 (1H)-quinolinone, which were obtained from the reaction of ω-bromoalkyl 2 (1H)-quinolinones and acetamidomalonate in the presence of sodium ethoxide, followed by hydrolysis with diluted hydrochloric acid. Among them, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2 (1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid (VIIIf) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。
• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• Diaryl-λ³-chloranes: Versatile Synthesis and Unique Reactivity as Aryl Cation Equivalent
  作者：Misuzu Nakajima、Kazunori Miyamoto、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.9b02436

  日期：2019.4.24

  We have developed a versatile, high-yield synthesis of diarylchloroniums/λ3-chloranes through the reaction of various chloroarenes with readily prepared mesityldiazonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate under mild conditions. The scope of the reaction is broad, including ArCl, ArBr, and ArI. The diarylchloroniums/λ3-chloranes prepared here show unique reactivity in various respects, enabling intermolecular

  我们开发了一种多功能、高产率的二芳基氯鎓/λ3-氯烷合成方法，通过各种氯芳烃与易于制备的四（五氟苯基）硼酸间苯二甲酯在温和条件下反应。反应范围广泛，包括ArCl、ArBr和ArI。这里制备的二芳基氯鎓/λ3-氯烷在各方面都表现出独特的反应性，能够实现弱亲核试剂的分子间亲电芳基化反应和氯烷-卤代烷交换反应。
• New stereoselective $$C_{sp^2 } - C_{sp^3 }$$ coupling: Catalytic iodomethylation of acetylene with methyl iodide into E-1-iodopropene
  作者：S. A. Mitchenko、O. V. Khazipov、T. V. Krasnyakova

  DOI：10.1134/s0023158414030094

  日期：2014.5

  The catalytic addition of methyl iodide to acetylene yielding E-1-iodopropene has been discovered. The reaction competes with the formation of E,E-1,4-diiodobuta-1,3-diene. The key intermediate in these reactions is the methylvinyl derivative of PtIV resulting from acetylene iodoplatination by the PtIV methyl complex forming in the equilibrium process. The \(C_sp^2 } - C_sp^3 }\) coupling product

  已发现将甲基碘催化加成到乙炔中产生E -1-碘丙烯。该反应与E，E -1，4-二碘代丁-1，3-二烯的形成竞争。在这些反应中的关键中间体是铂的甲基乙烯基衍生物IV从由铂乙炔iodoplatination所得IV甲基络合物在平衡过程形成。的\（C_ SP ^ 2} - C_ SP ^ 3} \）在还原消除配体的偶联产物Ë -1- iodopropene。E，E -1,4-diiodobuta-1,3-diene是第二个乙炔分子被该中间体继之以乙烯基配体的\（C_ SP ^ 2}-C_ SP ^ 2} \）偶联。

表征谱图