N-(4-methoxyphenyl)pent-4-enamide | 632326-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pent-4-enamide
• 英文别名: pent-4-enoic acid (4-methoxyphenyl)amide
• CAS: 632326-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18200615
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BXDDAPSJSKKDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  376.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)pent-4-enamide 在 sodium ethanolate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-[5-{[(4-nitrophenyl)sulfanyl]methyl}dihydrofuran-2(3H)-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的功能衍生物的分子内亲电环化：II。N-{（2 Z）-5-[（芳基硫烷基）甲基]二氢呋喃-2（3 H）-亚烷基} -N-烷基（芳基）高氯酸铵的合成与转化

  摘要：

  在高氯酸锂存在下与乙酸中的芳基亚硫酰氯反应时，烯丙酸的N-烷基（芳基）酰胺经过选择性环化反应生成N -{（2 Z）-5-[（芳基硫烷基）甲基]二氢呋喃-2（ 3 H）-亚烷基} -N-烷基-（芳基）高氯酸铵。后者用乙酸钠处理导致形成相应的5-[（（芳基硫烷基）甲基]内酯，并用乙酸乙酯处理成5-[（（芳基硫烷基）甲基] -2-亚氨基内酯。与仲环烷基胺在水的存在下反应，发生氨基转移和四氢呋喃开环，得到5-芳基硫烷基-4-羟基戊酸酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012020078
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化从γ-（N-芳基氨基）烯烃合成N-芳基吡咯烷：化学选择性烯烃插入Pd-N键的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460060

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。
• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jordan R. Boothe、Yifan Shen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00041

  日期：2017.3.3

  substituted γ- and δ-lactams via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl halides and alkenes bearing pendant amides is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical outcome of the alkene addition is consistent with a

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。
• Merging Photoredox PCET with Ni-Catalyzed Cross-Coupling: Cascade Amidoarylation of Unactivated Olefins
  作者：Shuai Zheng、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014

  日期：2019.2

  integration of amidyl radicals with cross-coupling chemistry opens new avenues for reaction design. However, the lack of efficient methods for the generation of such radical species has prevented many such transformations from being brought to fruition. Herein, the amidoarylation of unactivated olefins by a cascade process from non-functionalized amides is reported by merging, for the first time, photoredox

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，
• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Secondary Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis (ARCM)
  作者：Sarah J. Dolman、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol036026n

  日期：2003.12.1

  Carbocyclic amines are synthesized efficiently in up to 93% ee by asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) with 2-5 mol % chiral Mo complexes. An example is provided where the catalyst is prepared in situ (catalyst isolation not needed) to afford secondary amines that cannot be prepared by alternative methods. [reaction: see text]

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]