2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl diphenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl diphenylacetate
• 英文别名: 1,3-Dibromopropan-2-yl 2,2-diphenylacetate；1,3-dibromopropan-2-yl 2,2-diphenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 412.121
• InChiKey: NBWOEJFHHGLTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl diphenylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-oxopropyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 1,3-二溴-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649

文献信息

• Rearrangement of 2-Bromo-1-(bromomethyl)ethyl Esters Under Basic Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Eric Doris、Julien Alliot、Edmond Gravel

  DOI：10.1055/s-0033-1339649

  日期：——

  Abstract A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl esters into the corresponding 2-oxopropyl derivatives is reported. The mechanism of this transformation was studied by means of 18O- and 2H-labeling experiments. The reaction proceeds through a transient dioxolane intermediate that is hydrolyzed to form the corresponding 2-oxopropyl acetate. A novel rearrangement of 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。