4-nitrophenyl 3-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-cyanobenzoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 3-cyanobenzoate
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: GNWPUQHXLDZKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-nitrophenyl 3-cyanobenzoate 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到C₁₇H₁₅NO₂
  参考文献：
  名称：

  羰基偶氮中间体的直接光激发引起碳催化的羧酸酯烷基化

  摘要：

  公开了羧酸酯和取代的汉茨tz酯的卡宾催化的还原偶联反应。该反应的关键步骤包括单电子还原卡宾催化剂所结合的酰基偶氮中间体，以产生相应的自由基中间体用于随后的烷基化反应。在不涉及过渡金属光催化剂的情况下，通过可见光照射可促进反应。机理研究表明，原位形成的酰基偶氮鎓中间体的直接光激发可能是这种光诱导的单电子还原过程的原因。光激发将酰基偶氮中间体转化为单电子氧化剂，从而使Hantzsch酯进行单电子氧化以生成自由基中间体。我们的反应适用于各种芳基羧酸酯和Hantzsch酯底物。可以使用我们的方法，通过非常温和的条件（可以耐受各种官能团）将复杂的结构（包括药物中存在的结构）并入酮分子中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00165
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 3-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Colthurst, Matthew J.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1493 - 1497

  摘要：

  DOI：