4-methoxy-N-(2-nitrobenzyl)benzenamine | 151383-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-nitrobenzyl)benzenamine
• 英文别名: 4-methoxyphenyl(2-nitrobenzyl)amine；4-methoxy-N-(2-nitrobenzyl)aniline；N-(2-nitrobenzyl)-4-methoxyaniline；N-(2-nitrobenzyl)-4-anisidine；N-(2-nitro-benzyl)-p-anisidine；4-(2-Nitro-benzylamino)-phenol-methylaether；4-methoxy-N-[(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 151383-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: GBICJCZKRAQSDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-nitrobenzyl)benzenamine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  获取多类 2H-吲唑：对 Cadogan 和 Davis-Beirut 反应的机理影响

  摘要：

  Cadogan 环化是合成 2 H-吲唑（一类有价值的氮杂环）的稳健但苛刻的方法。尽管通过彻底脱氧产生氮烯被广泛接受为硝基芳烃还原环化的操作机制，但非氮烯途径以前仅被理论化。在这里，2 H-吲唑 N-氧化物是通过间断的 Cadogan/Davis-Beirut 反应合成的，并作为有能力氧化中间体的直接证据；讨论了这两种反应的机理影响。这些 N-氧化物的分离和表征使得能够在室温下进行正式的 Cadogan 环化以合成 2 H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13481
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-nitrobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methoxy-N-(2-nitrobenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828

文献信息

• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。
• Preparation of Arylamines form Aldehydes by Zn(BH4)2/MgBr2
  作者：Mina Mahmoudi、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/310280

  日期：2015.6.20

  Reductive aminationa variety of aldehydes with different anilines has been performed by Zn(BH4)2/MgBr2 as reducing system in THF at room temperature in high to excellent yields of the corresponding secondary amines (80-90%).

  用Zn(BH4)2/MgBr2作为还原系统，在室温下在THF中与不同的醛和苯胺进行还原胺化反应，获得了相应的第二胺，产率高至优秀(80-90%)。