2-(4-Methoxy-anilinomethyl)-anilin | 20878-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-anilinomethyl)-anilin
• 英文别名: N-(2-amino-benzyl)-p-anisidine；N-(2-Amino-benzyl)-p-anisidin；4-(2-Amino-benzylamino)-phenol-methylaether；2-Amino-N-(4-methoxyphenyl)benzenemethanamine；2-[(4-methoxyanilino)methyl]aniline
• CAS: 20878-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: IBPCLYJVLUMDMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-anilinomethyl)-anilin 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-氨基过氧和羟基中间体活化至离子前驱物：通过氧化交叉偶联策略获得C4取代的3,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  已经实现了一种简单且直接的方法来获得C 4-取代的3，4-二氢喹唑啉，其中已经实现了铜催化的α-氨基过氧化物和氢氧化物中间体向亚胺离子前体的活化，这是重要的一步。这些中间体与炔烃，吲哚，吡咯和甲硅烷基醚的反应以良好的产率提供了结构多样的C4-取代的3,4-二氢喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401622r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 生成 2-(4-Methoxy-anilinomethyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a022

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。
• Spiro-Quinazolinone Derivatives and their Use as Positive Allosteric Modulators of mGluR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150361079A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel spiro-quinazolinone derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及新型螺环喹唑啉衍生物，作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向变构调节剂和/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导的药物。
• Iron-catalyzed C–C bond formation via cross dehydrative coupling reaction of N-heterocyclic aminols with electron rich arenes: facile access to C4-aryl-dihydroquinazolines
  作者：R. Arun Kumar、A. Srinivasulu、G. Saidulu、P. Santhosh Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.040

  日期：2016.2

  The direct coupling of sp(3) C-OH bond of N -heterocyclic aminols with sp(2) C-H bond of electron rich arenes have been achieved via iron catalyzed dehydrative cross coupling strategy. This novel protocol provides an efficient and straight forward route to access biologically important C4-aryl-3,4dihydroquinazoline derivatives through the reaction of C4-hydroxy-3,4-dihydroquinazolineiaminol with phenol and aniline derivatives under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Busch; Hartmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 405
  作者：Busch、Hartmann

  DOI：——

  日期：——