7-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 62888-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-7-hydroxy-2-methyl-4-phenylisochinolin；2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 62888-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZWGIUBMQABHSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 环氧溴丙烷 、 苯酚 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 7-(2,3-Epoxypropyloxy)-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline basic ethers and pharmaceutical compositions and

  摘要：

  公式（II）的化合物：其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6环烷基苯基，萘基，芳基烷基，取代苯基或取代萘基；R.sub.2是一个基团：其中R.sub.6是氢原子或C.sub.1-6烷基，R.sub.7是氢原子或C.sub.1-6烷基，苯基，对甲基苯基或苄基，或者R.sub.6与R.sub.7相连，使得NR.sub.6R.sub.7部分形成5、6或7-成员环，R.sub.8是氢原子或C.sub.1-4烷基，或与R.sub.6结合形成吗啡环的一部分，R.sub.9和R.sub.10分别是氢原子或C.sub.1-4烷基；R.sub.3是氢原子或C.sub.1-6烷基或三氟甲基基团；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-6烷基，苄基或苯基，或者含有2至7个碳原子的酰基团，R.sub.5是氢原子或-C.sub.1-6烷基；已发现这些化合物是情绪调节剂和厌食剂。

  公开号：

  US04113869A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到7-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786

文献信息

• US4113869A
  申请人：——

  公开号：US4113869A

  公开（公告）日：1978-09-12
• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• Tetrahydroisoquinoline basic ethers and pharmaceutical compositions and
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04113869A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  Compounds of the formula (II): ##STR1## and salts thereof wherein R.sub.1 is a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl phenyl, naphthyl, aralkyl, substituted phenyl or substituted naphthyl group; R.sub.2 is a group: ##STR2## wherein R.sub.6 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group, R.sub.7 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, phenyl, tolyl, or benzyl group or R.sub.6 is linked to R.sub.7 so that the NR.sub.6 R.sub.7 moiety is a 5-,6- or 7- membered ring, R.sub.8 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group or is joined to R.sub.6 to form part of a morpholino ring and R.sub.9 and R.sub.10 are each hydrogen atoms or C.sub.1-4 alkyl groups; R.sub.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl or a trifluoromethyl group; R.sub.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, benzyl or phenyl group or an acyl group containing from 2 to 7 carbon atoms and R.sub.5 is a hydrogen atom or a -C.sub.1-6 alkyl group; have been found to be mood modifying agents and anorexia agents.

  公式（II）的化合物：其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6环烷基苯基，萘基，芳基烷基，取代苯基或取代萘基；R.sub.2是一个基团：其中R.sub.6是氢原子或C.sub.1-6烷基，R.sub.7是氢原子或C.sub.1-6烷基，苯基，对甲基苯基或苄基，或者R.sub.6与R.sub.7相连，使得NR.sub.6R.sub.7部分形成5、6或7-成员环，R.sub.8是氢原子或C.sub.1-4烷基，或与R.sub.6结合形成吗啡环的一部分，R.sub.9和R.sub.10分别是氢原子或C.sub.1-4烷基；R.sub.3是氢原子或C.sub.1-6烷基或三氟甲基基团；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-6烷基，苄基或苯基，或者含有2至7个碳原子的酰基团，R.sub.5是氢原子或-C.sub.1-6烷基；已发现这些化合物是情绪调节剂和厌食剂。