N-[2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenyl-ethyl]-N-methyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetamide | 436141-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenyl-ethyl]-N-methyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 436141-37-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: OFCQQUIZCXONJS-KUHUBIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenyl-ethyl]-N-methyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetamide 、 碘甲基环戊烷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H)-pyrimidinone 、 正己烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 6.91h， 以79.9%的产率得到3-cyclopentyl-N-[2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenyl-ethyl]-N-methyl-2(R)-(4-methylsulfanyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。

  公开号：

  WO2004052869A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.59h， 以75%的产率得到N-[2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenyl-ethyl]-N-methyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了一种葡萄糖激酶激活剂，因此对治疗糖尿病和相关疾病有用，并具有以下结构：环中表示一个或两个双键；R1是芳基或杂环芳基；R2是卤素、环烷基、杂环烷基、芳基或杂环芳基；R5如本文所定义；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NR5a；X为S、O、N、NR3或CR3；Y为NCR4或N4；R3、R4和R5如本文所定义；R8是芳基或杂环芳基；R6和R7独立地为H、卤素或烷基；m为0或1；n为0至3，或其药用盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080021052A1

文献信息

• Fused heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020103199A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Glucokinase activating amides are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  葡萄糖激酶活化酰胺在治疗II型糖尿病中增加胰岛素分泌方面非常有用。
• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：Bizzaro Thomas Fred

  公开号：US20050261503A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 3-position being a substituted phenyl group and at the 2-position being a methyl cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中在3位上的取代基为取代苯基，2位上的取代基为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• FUSED HETEROAROMATIC GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：——

  公开号：US20020103241A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Glucokinase activating amides are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  葡萄糖激酶激活酰胺在治疗2型糖尿病中增加胰岛素分泌方面非常有用。
• 5-Substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20040147748A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides a compound according to formula I 1 where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula I are also provided.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I1，其中取代基的具体说明在规范中提供。还提供了包含化合物I的制药组合物。
• 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR -PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1572670A1

  公开（公告）日：2005-09-14