2-((4-nitrophenoxy)methyl)furan | 91092-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenoxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenoxy)methyl]furan
• CAS: 91092-88-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD10699058
• 分子量: 219.197
• InChiKey: DULPRRJPAPIWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99 °C
• 沸点：
  365.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenoxy)methyl)furan 、 三甲胺 在 三氟甲磺酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 nickel dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(4-(furan-2-ylmethoxy)phenyl)-N-(2-((4-(furan-2-ylmethoxy)phenyl)amino)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  双镍/光氧化还原催化硝基芳烃与三甲胺多重 C−N/C−C 偶联合成 N-甲酰基 N,N'-二芳基乙二胺

  摘要：

  N , N'-二芳基乙二胺是有机合成中的常见原料，也是药物化学中的重要结构基序。虽然基于苯胺和芳基卤化物的 CN-N 形成反应是获得N , N'-二芳基乙二胺的最直接方法，但光催化合成方法仍未开发。在此，我们描述了使用硝基芳烃和三甲胺作为反应底物的双镍/光氧化还原催化的胺化反应。这种级联转化取决于分别基于硝基芳烃和三甲胺衍生的氮自由基和α-氨甲基自由基的多个CN和CC耦合事件。各种N-甲酰基N , N'-二芳基乙二胺可以根据该反应方案获得。随后的水解提供N , N'-二芳基乙二胺用于进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300431
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基呋喃 、 4-(4-nitrophenoxy)butanoic acid 在 乙醇 作用下， 生成 2-((4-nitrophenoxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Normant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 335,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative etherification of benzylic C(sp3)–H bonds with phenols
  作者：Bei Li、Yang Liu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154690

  日期：2023.9

  present work provides a general protocol with high levels of step- and atom-economy for the synthesis of aryl ethers, particularly for aryl benzyl ethers. The direct use of toluene and phenols as starting materials also renders this protocol as a novel strategy for the protection of hydroxyl groups presented in various phenols.

  通过使用容易获得的离子 Fe(III) 配合物 [HIPym][FeBr 4 ] 作为催化剂和 DTBP 作为氧化剂，实现了苯甲基 C(sp 3 )–H 键与酚的首次氧化醚化。目前的工作为芳基醚，特别是芳基苄基醚的合成提供了一种具有高水平步骤经济性和原子经济性的通用方案。直接使用甲苯和苯酚作为起始原料也使该方案成为保护各种苯酚中存在的羟基的新策略。
• Fe3O4@SiO2Supported Pd (II)-selenoether N-heterocyclic carbene: A highly active and reusable heterogeneous catalyst for C O cross-coupling of alcohols and chloroarenes
  作者：Himanshu Khandaka、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154163

  日期：2022.11
• SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0782570A1

  公开（公告）日：1997-07-09
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1996009294A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) The invention is directed towards substituted heteroaromatic compounds which are protein tyrosine kinase inhibitors, in particular substituted quinolines and quinazolines. Methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of psoriasis, fibrosis, atherosclerosis, restenosis, auto-immune disease, allergy, asthma, transplantation rejection, inflammation, thrombosis, nervous system diseases, and cancer.(FR) On décrit des composés hétéroaromatiques substitués qui sont des inhibiteurs des tyrosines kinases, notamment des quinolines et quinazolines substituées. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés ainsi que l'utilisation de ceux-ci en médecine, par exemple dans le traitement du psoriasis, des fibroses, de l'athérosclérose, de la resténose, des maladies auto-immunes, des allergies, de l'asthme, du rejet de greffon, des inflammations, de la thrombose, des maladies du système nerveux et du cancer.