acetophenone-(E)-semicarbazone | 17539-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone-(E)-semicarbazone
• 英文别名: E-acetophenone semicarbazone；acetophenone semicarbazone；Acetophenon-(E)-semicarbazon；Acetophenone, semicarbazone；[(E)-1-phenylethylideneamino]urea
• CAS: 17539-55-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CPXYGYOMIMOSCX-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone-(E)-semicarbazone 在 iodine monofluoride 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到1,1-二氟乙基苯
  参考文献：
  名称：

  A novel transformation of a carbonyl to a CF2 group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a043
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到acetophenone-(E)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  水性介质中超声辐射合成芳基hydr

  摘要：

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.103

文献信息

• Cleavage of C=N derivatives and Oxidation of Thiols in Water under Neutral Conditions with 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bischloride
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.3184/030823407x240890

  日期：2007.8

  1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) is easily chlorinated and gives a complex which efficiently converts aliphatic and aromatic oximes, phenylhydrazones and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds in water at 50°C in high yield. This reagent can also be used for conversion of thiols to their compounding disulfide under the same reaction conditions. DABCO is quantitatively recovered

  1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 很容易氯化，生成的络合物可在 50°C 的水中以高产率有效地将脂肪族和芳香族肟、苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该试剂还可用于在相同反应条件下将硫醇转化为其复合二硫化物。DABCO 被定量回收，可以再氯化和重复使用多次。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Semicarbazones Under Microwave Irradiations
  作者：Mukulesh Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919809458695

  日期：1998.11

  Abstract Semicarbazones 1 undergo facile cleavage to the corresponding carbonyl compounds 2 by bismuth trichloride under microwave irradiations in high yields.

  摘要 缩氨基脲 1 在微波辐射下被三氯化铋以高产率轻易裂解为相应的羰基化合物 2。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL, PART VIII: AN EFFICIENT AND SELECTIVE REAGENT FOR CONVERSION OF PHENYLHYDRAZONES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Moslem-Mansor Lakouraj、Mohammad-Hosein Gholami、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/10426500490466337

  日期：2004.9

  Deprotection of phenylhydrazones and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using caro's acid supported on silica gel as a selective oxidant under mild conditions.

  在温和条件下，使用载在硅胶上的卡罗酸作为选择性氧化剂，将苯腙和缩氨基脲以高产率脱保护为其母体醛和酮。
• Interactions of Rh(III)−Dihydrido−Bis(phosphine) Complexes with Semicarbazones
  作者：Maria B. Ezhova、Brian O. Patrick、Kapila N. Sereviratne、Brian R. James、Francis J. Waller、Michael E. Ford

  DOI：10.1021/ic0489185

  日期：2005.3.1

  Interaction of cis,trans,cis-[Rh(H)2(PR3)2(acetone)2]PF6 complexes (R = aryl or R3 = Ph2Me, Ph2Et) under H2 with E-semicarbazones gives the Rh(III)-dihydrido-bis(phosphine)-semicarbazone species cis,trans-[Rh(H)2(PR3)2R'(R' ')C=N-N(H)CONH2}]PF6, where R' and R' ' are Ph, Et, or Me. The complexes are generally characterized by elemental analysis, 31P1H} NMR, 1H NMR, and IR spectroscopies, and MS.

  顺式，反式，顺式-[Rh（H）2（PR3）2（丙酮）2] PF6配合物（R =芳基或R3 = Ph2Me，Ph2Et）在H2下与E-半咔唑酮相互作用得到Rh（III）-二氢-双（膦）-半脲类顺式，反式-[Rh（H）2（PR3）2 R'（R''）C = NN（H）CONH2}] PF6，其中R'和R''为Ph ，等等或我。通常通过元素分析，31P 1H} NMR，1H NMR和IR光谱以及MS来表征配合物。三种PPh3配合物的X射线分析表明，亚氨基-N原子和羰基-O原子螯合了E-半咔唑酮。相比之下，[Rh（H）2（PPhMe2）2（丙酮）2] PF6与苯乙酮半卡巴gives的相应反应可得到原金属化的半卡巴zone物种顺式-[RhH（PPhMe2）2 o-C6H4（Me）C = NN（H）CONH2}] PF6。还报道了E-苯乙酮半卡巴zone的X射线结构。铑催化的
• Interaction of rhodium(i) bisphosphine complexes with semicarbazones to give orthometallated rhodium(iii) complexes
  作者：M. B. Ezhova、B. O. Patrick、B. R. James、M. E. Ford、F. J. Waller

  DOI：10.1023/b:rucb.0000019890.55972.90

  日期：2003.12

  and mass-spectrometry. The PPh3-containing complex with R" = Me, structurally characterized by X-ray analysis, reveals coordination of the semicarbazone by the ortho-C atom, the imine-N atom, and the amide-carbonyl group. For a semicarbazone containing no Ph group, the rhodium(i) complex [Rh(PR3)2(Et(Me)C=N—N(H)CONH2)]PF6, containing the η2-semicarbazone bonded via the imine-N and carbonyl, is formed

  顺式-[Rh(PR3)2(Solv)2]PF6 配合物（R = Ar 或 R3 = Ph2Me，Solv — 溶剂）在 Ar 下与在亚胺-C 原子上带有苯基的缩氨基脲相互作用得到铑(iii )-氢化-双(膦)-原金属化缩氨基脲类 [RhH(PR3)2(o-C6H4(R")C=N-N(H)CONH2}]PF6 (R" = Me 或 Et)，它们是通常通过元素分析、31P1H} 和 1H NMR 光谱以及质谱进行表征。含有 R" = Me 的 PPh3 配合物，通过 X 射线分析进行结构表征，揭示缩氨基脲与邻位 C 原子的配位、亚胺-N原子和酰胺-羰基。对于不含Ph基团的缩氨基脲，铑(i)络合物[Rh(PR3)2(Et(Me)C=N-N(H)CONH2)] PF6 包含通过亚胺-N 和羰基键合的 η2-缩氨基脲。尝试氢化复合物中的 C=N 部分或催化氢化缩氨基脲均未成功。

表征谱图