4,4-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide | 1395329-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide
• CAS: 1395329-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: QYRITORIODTBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 劳森试剂 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5R,10S)-3,3-dimethyl-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-8-thioxo-7-azaspiro[4.5]decane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α，β-不饱和酰基偶氮化合物对螺戊二酰亚胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经报道了NHC催化的α，β-不饱和醛与环状β-酮酰胺的对映体选择性[3 + 3]螺环合成，可以制备合成上和生物学上重要的螺-戊二酰亚胺衍生物。催化酰胺产生的手性α，β-不饱和酰基咪唑对酮酰胺的拦截以迈克尔加成-分子内酰胺化途径进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性提供螺环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01799
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  PPh 3催化[3 + 2]螺旋衍生1 C，3 N-双亲核试剂衍生自β-酮酰胺与δ-乙酰氧基烯丙酸酯：官能化Spiro N-杂环衍生物的途径

  摘要：

  在膦催化剂的存在下，已经开发出了一种α-取代的仲β-酮酰胺与δ-乙酰氧基改性的烯酸酯的[3 + 2]环合反应。在该螺旋环化反应中，将β-酮酰胺用作双亲核分子，而5-乙酰氧基戊-2,3-二烯酸酯的γ，δ-碳作为C2合成子参与，提供了所需的官能化五元N-杂环衍生物在温和条件下具有中等至极好的收率和非对映选择性。还检查了对该反应的不对称变体的初步尝试，得到具有中等ee值的相应产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00910

文献信息

• Transition-Metal-Free α-Arylation of β-Keto Amides via an Interrupted Insertion Reaction of Arynes
  作者：Kishor Mohanan、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol302180v

  日期：2012.9.7

  Direct alpha-arylation reactions of secondary beta-keto amides with arynes, generated by fluoride-induced elimination of ortho-silyl aryltriflates, are described. The transformation proceeds via an interrupted insertion reaction of arynes and leads to densely functionalized aromatic compounds exhibiting a chiral 'all carbon' quaternary center under transition-metal-free conditions. An organocatalytic asymmetric version of the reaction also proved possible, affording the proof of concept that arynes can be involved in enantioselective transformations.