3-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal | 1884-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal；3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienal；(2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal；(4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienal；methyl-3 phenyl-5 pentadienal；5-Phenyl-3-methyl-2,4-pentadienal
• CAS: 1884-50-0；53701-48-7；64245-70-1；73249-15-7；73249-16-8；75859-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MSUVMPDTEDUDAY-YJBPLEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal 在 sodium hydroxide 、 水 、 silver nitrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-5-苯基-2,4-戊二烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52916

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-4 methyl-3 trimethylsiloxy-1 butadiene 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 3-methyl-5-phenyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Un nouveau reactif de prenylation : le lithio-1 methyil-2 trimethylsiloxy-4 butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90309-6

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Heck Reactions of Crotonaldehyde
  作者：Benjamin List、Michael Stadler

  DOI：10.1055/s-2008-1032095

  日期：——

  A direct method for the synthesis of β,β-disubstituted-α,β-unsaturated aldehydes via Heck reaction of aryl halides with crotonaldehyde and related substrates has been developed. The reaction provides rapid access to products usually prepared via multistep sequences. The power of the method in combination with an organocatalytic transfer hydrogenation is illustrated with a short asymmetric synthesis of (S)-Florhydral®.

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。
• Enantioselective cooperative proton-transfer catalysis using chiral ammonium phosphates
  作者：Linrui Zhang、Pengfei Yuan、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c7cc09549j

  日期：——

  Chiral phosphorate anions are shown to be highly enantioselective templates for proton-transfer catalysis. A salt generated in situ from a bridgehead amine and a BINOL-derived chiral phosphoric acid serves as an effective proton-shuttle that exhibits remarkable enantioselectivity in a bioinspired, triple co-operative catalysis involving an achiral NHC. Thioesters with a β-chiral center can be prepared

  已显示手性磷酸根阴离子是质子转移催化的高度对映选择性模板。由桥头胺和BINOL衍生的手性磷酸原位生成的盐可用作有效的质子穿梭，在涉及非手性NHC的生物启发的三重合作催化中表现出显着的对映选择性。具有β-手性中心的硫酸酯可以由取代的肉桂醛衍生物一步制备，产率高达99％，ee高达99％。尽管存在碱性位点，杂芳基在这些反应中仍具有良好的耐受性。