1,2-O-di-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-O-di-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 2,3-bis[(Z)-hexadec-1-enoxy]propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₄₀H₈₀NO₆P
• 分子量: 702.052
• InChiKey: VKQPPRFFLYKMPX-CCRNCNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 1,2-O-di-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates

  摘要：

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.

  DOI：

  10.1021/jo0705059

文献信息

• Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates
  作者：Jeroen Van den Bossche、Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo0705059

  日期：2007.6.1

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.