1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2-O-methyl-sn-glycero-3-O-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2-O-methyl-sn-glycero-3-O-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-methoxy-3-[(Z)-octadec-1-enoxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₂₇H₅₆NO₆P
• 分子量: 521.718
• InChiKey: BTJLEUHBPFAPTB-DLVYQMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 1-O-(1'-(Z/E)-octadecenyl)-2-O-methyl-sn-glycerol 、 三甲胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2-O-methyl-sn-glycero-3-O-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  缩醛磷脂甲基醚类似物的合成及其抗肿瘤性能

  摘要：

  一个掺入顺- ø -乙烯基键进入SN甘油的-1位置得到ET-18-OCH的新抗肿瘤醚脂质类似物3（2）。我们在这里报告缩醛磷脂O-甲基醚4的合成及其对上皮癌细胞的体外活性。关于抑制几种人类乳腺癌细胞生长的活性4略低于2的活性。令人惊讶的是，SKBr3和BT-20（人乳腺癌细胞）以不同浓度的4孵育导致明显的细胞生长刺激。细胞增殖的诱导没有被G蛋白偶联受体的Edg-2，-4或-7亚家族转导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00371-4

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of a plasmalogen methyl ether analogue
  作者：Robert Bittman、Donghui Qin、De-An Wong、Gabor Tigyi、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00371-4

  日期：2001.5

  Incorporation of a cis-O-vinyl linkage into the sn-1 position of glycerol gave a new antitumor ether lipid analogue of ET-18–OCH3 (2). We report here the synthesis of plasmalogen O-methyl ether 4 and its in vitro activity on epithelial cancer cells. The activity of 4 with respect to inhibition of the growth of several human breast cancer cells is slightly less than that of 2. Surprisingly, incubation

  一个掺入顺- ø -乙烯基键进入SN甘油的-1位置得到ET-18-OCH的新抗肿瘤醚脂质类似物3（2）。我们在这里报告缩醛磷脂O-甲基醚4的合成及其对上皮癌细胞的体外活性。关于抑制几种人类乳腺癌细胞生长的活性4略低于2的活性。令人惊讶的是，SKBr3和BT-20（人乳腺癌细胞）以不同浓度的4孵育导致明显的细胞生长刺激。细胞增殖的诱导没有被G蛋白偶联受体的Edg-2，-4或-7亚家族转导。