5,11,17,23,29,35,41,47-octachloromethyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene | 124006-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octachloromethyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35,41,47-octakis(chloromethyl)-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix[8]arene；5,11,17,23,29,35,41,47-octachloromethyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix[8]arene；5,11,17,23,29,35,41,47-Octakis(chloromethyl)-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxynonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaene
• CAS: 124006-39-9
• 化学式: C₇₂H₇₂Cl₈O₈
• 分子量: 1348.98
• InChiKey: NNUGTDXWQXPKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octachloromethyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene 、 亚磷酸三乙酯 反应 5.0h， 生成 C₁₀₄H₁₅₂O₃₂P₈
  参考文献：
  名称：

  卡利沙芳烃的氯甲基化和新型水溶性大环宿主的合成

  摘要：

  在室温下，使用氯甲基正辛基醚和 SnCl4 在氯仿中对 calix[4]芳烃 1a 以及 calix[6]芳烃 1b 和 calix[8]芳烃 1c 的甲醚进行氯甲基化，首次以良好的产率进行了。氯甲基化产物 2a-c 已被用作中间体，在卡利沙芳烃上引入膦酸基团，使这些大环具有水溶性，并可能在宿主客体化学中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80077-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基辛基醚 、 49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octachloromethyl-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene
  参考文献：
  名称：

  卡利沙芳烃的氯甲基化和新型水溶性大环宿主的合成

  摘要：

  在室温下，使用氯甲基正辛基醚和 SnCl4 在氯仿中对 calix[4]芳烃 1a 以及 calix[6]芳烃 1b 和 calix[8]芳烃 1c 的甲醚进行氯甲基化，首次以良好的产率进行了。氯甲基化产物 2a-c 已被用作中间体，在卡利沙芳烃上引入膦酸基团，使这些大环具有水溶性，并可能在宿主客体化学中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80077-6

文献信息

• Water-Soluble Calixarenes as New Inverse Phase-Transfer Catalysts. Their Scope in Aqueous Biphasic Alkylations and Mechanistic Implications
  作者：Shoichi Shimizu、Takashi Suzuki、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<370::aid-adsc370>3.0.co;2-3

  日期：2002.6

  Alkylation reactions of active methylene compounds, alcohols and phenols with alkyl halides in aqueous NaOH solution can be carried out without the need for any added organic solvents in most cases. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethylammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding alkylated products in good to

  在大多数情况下，无需任何添加的有机溶剂即可在 NaOH 水溶液中进行活性亚甲基化合物、醇和酚与烷基卤化物的烷基化反应。水溶性杯[n]芳烃在上缘含有三甲基氨甲基，用作反相转移催化剂，得到相应的烷基化产物，产率从良好到高产率。讨论了该方法在水性双相烷基化反应中的范围和机理意义。
• Shi, Youheng; Schneider, Hans-Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1797 - 1803
  作者：Shi, Youheng、Schneider, Hans-Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Transportation of Poorly Soluble Drug Molecules from the Organic Phase to the Aqueous Phase by Using Phosphorylated Calixarenes
  作者：Mevlüt Bayrakcı、Şeref Ertul、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1021/je2004319

  日期：2011.12.8

  This study is the first report on the extraction of poorly soluble drug molecules such as nifedipine, niclosamide, and furosemide from the organic phase to the aqueous phase by water-soluble p-phosphonate calix[n]arene receptors via a liquid-liquid phase extraction process. These water-soluble calixarene derivatives were easily obtained from the reaction between their corresponding chloromethylated derivatives and trimethyl phosphite. From the liquid-liquid phase extraction studies, it was observed that the size of the p-phosphonate calix[n]arenes changed the extraction percentage of selected drug molecules.
• ALMI, MARIO;ARDUINI, ARTURO;CASNATI, ALESSANDRO;POCHINI, ANDREA;UNGARO, R+, TETRAHEDRON., 45,(1989) N, C. 2177-2182
  作者：ALMI, MARIO、ARDUINI, ARTURO、CASNATI, ALESSANDRO、POCHINI, ANDREA、UNGARO, R+

  DOI：——

  日期：——