methyl (Z)-2,4-pentadienoate | 35694-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: Penta-2,4-diensaeure-methylester；(Z)-Methyl penta-2,4-dienoate；methyl (2Z)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 35694-23-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: LJDLNNZTQJVBNJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2,4-pentadienoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 methyl (E)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到methyl (Z)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual Michael addition–dealkylation or elimination via the reaction of tertiary or secondary amines with a (Z)-iodoacrylate

  摘要：

  A series of (E)-ammonium or amino acrylates have been prepared via the Michael addition of methyl (Z)-iodoacrylate and several secondary and tertiary alkylamines. Tertiary amines undergo concomitant addition-dealkylation, almost quantitatively producing (E)-dialkylamino acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01806-8

文献信息

• Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1911 - 1926
  作者：Gruseck, Ursula、Heuschmann, Manfred

  DOI：——

  日期：——