1,4-bis((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene | 135710-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4-bis((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[(1h-pyrrol-1-yl)methyl]benzene；1-[[4-(pyrrol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]pyrrole
• CAS: 135710-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DMKFTKBADASQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene 、 硫脲 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1H-pyrrol-2-ylsulfanyl)alkanoic acids

  摘要：

  (1-苯甲基-1H-吡咯-2-基硫代)乙酸、2-和3-(1-苯甲基-1H-吡咯-2-基硫代)丙酸、1,1'-[1,4-亚苯基双(亚甲基)]双[(1H-吡咯-2-基硫代)乙酸]及1,1'-(1,6-己二基)双[(1H-吡咯-2-基硫代)乙酸]首次通过1-苯甲基-1H-吡咯、1,1'-[1,4-亚苯基双(亚甲基)]双(1H-吡咯)和1,1'-(1,6-己二基)双(1H-吡咯)与硫脲、碘及相应的卤代烷基酸反应而合成。1-(4-硝基苯基)-1H-吡咯未能与硫脲和碘反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008100205
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲苯二叠氮化 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,4-bis((1H-pyrrol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。
• C-amidoalkylation of pyrroles with N-trifluoromethylsulfonyl and N-arylsulfonyl polychloroaldehyde imines
  作者：E. V. Kondrashov、E. V. Rudyakova、G. N. Rozentsveig、I. B. Rozentsveig、K. A. Chernyshev、L. B. Krivdin、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428009090097

  日期：2009.9

  N-(Trifluoromethylsulfonyl) and N-arylsulfonyl polychloroacetaldehyde imines reacted with pyrrole, 1-alkyl-, 1-benzyl-, and 1-(4-nitrophenyl)-substituted pyrroles, and bis-pyrroles to give the corresponding 2-[1-(sulfonylamino)polychloroethyl]-1H-pyrroles or mixtures of 2- and 3-[1-(sulfonylamino) polychloroethyl]-1H-pyrroles, depending on the nature of the Schiff base and substituent on the pyrrole nitrogen atom and reaction conditions. The first synthesis of 2,5-disubstituted NH-pyrrole by reaction of pyrrole with Schiff bases was described.
• Production of nu-alkyl pyrroles
  申请人：DU PONT

  公开号：US02488336A1

  公开（公告）日：1949-11-15