trans-1-(4-(4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one | 1149613-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: trans-1-(4-(4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1149613-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₄IN₇O
• 分子量: 469.328
• InChiKey: JDTUXUGBUXLXMD-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 trans-1-(4-(4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of multitargeted inhibitors of both the insulin-like growth factor receptor (IGF-IR) and members of the epidermal growth factor family of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  Emerging clinical and pre-clinical data indicate that both insulin-like growth factor receptor (IGF-IR) and members of the epidermal growth factor (EGF) family of receptor tyrosine kinases (RTKs) exhibit significant cross-talk in human cancers. Therefore, a small molecule that successfully inhibits the signaling of both classes of oncogenic kinases might provide an attractive agent for chemotherapeutic use. Herein, we disclose the structure activity relationships that led to the synthesis and biological characterization of 14, a novel small molecule inhibitor of both IGF-IR and members of the epidermal growth factor family of RTKs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.086
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 trans-1-(4-(4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one 、 cis-1-(4-(4-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHOBICALLY TAGGED SMALL MOLECULES AS INDUCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  [FR] PETITES MOLÉCULES MARQUÉES DE FAÇON HYDROPHOBE EN TANT QU'INDUCTEURS DE LA DÉGRADATION DE PROTÉINE

  摘要：

  提供了化学式(I)的双功能小分子，或其药用盐，其中M代表一个小有机分子，可以共价或非共价结合激酶，如Her3蛋白激酶；L1代表一个连接物；RH代表一个疏水基团。化合物化学式(I)的一个例子是化合物化学式(II)。还提供了包含化学式(I)或(II)的药物组合物，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2014063061A1

文献信息

• HYDROPHOBICALLY TAGGED SMALL MOLECULES AS INDUCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150274738A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided are bifunctional small molecules of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein M represents a small organic molecule which binds, covalently or non-covalently, a kinase, such as Her3 protein kinase; L 1 represents a linker; and R H represents a hydrophobic group. An example of a compound of Formula (I) is a compound of Formula (II): Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or (II) and methods of using such compounds for treating proliferative diseases.

  提供的是公式（I）的双功能小分子或其药学上可接受的盐，其中M代表结合激酶的小有机分子，可以是共价或非共价结合，例如Her3蛋白激酶；L1代表连接物；RH代表疏水基团。公式（I）的一个化合物示例是公式（II）的化合物： 还提供了包含公式（I）或（II）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗增殖性疾病的方法。
• US9758522B2
  申请人：——

  公开号：US9758522B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• USRE48175E1
  申请人：——

  公开号：USRE48175E1

  公开（公告）日：2020-08-25