2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 17453-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17453-22-4
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: PPVBHIOVINVFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到C₂₀H₂₁BN₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本规范提供了化学式1的化合物以及包含它们的有机发光器件。

  公开号：

  KR20210004849A
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorothiobenzoylthioacetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of amidrazones—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83230-0

文献信息

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position
  作者：D. Michael Evans、David R. Taylor

  DOI：10.1039/c39820000188

  日期：——

  Contrary to many literature reports, the condensation of a wide variety of aldehydes and ketones with thioaroylhydrazines (ArCSNHNH2) produces 2-aryl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines and not acyclic isomers.

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles from aldehydes and hydrazides using Lawesson’s reagent
  作者：Inseok Ko、Soojin Park、Goeun Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.871

  日期：——

  important and prevalent scaffold in the development of novel leads in medicinal chemistry for a variety of therapeutic targets. A two-step, onepot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole derivatives from aryl hydrazides and aryl aldehydes using Lawesson’s reagent is described, yielding 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles in moderate-to-high yields. Based on preliminary biological experiments

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。
• Sulfuric acid-mediated synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole via intramolecular cyclization reaction from dithioesters: An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Kemparajegowda、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、N.K. Lokanath、Sridhar B. Thimmaiah、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131970

  日期：2022.3

  the use of organic solvents. An efficient and facile synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles via intramolecular cyclization from dithioesters and benzoic acid in presence of H2SO4 has been developed using dithioesters. The synthesized compound was characterized and confirmed by NMR analysis and single-crystal X-ray diffraction studies. The geometry (bond lengths and bond angles), and molecular

  迫切需要发现新方法，通过原子经济和环境友好的反应，最大限度地减少有机溶剂的使用，从而使多种功能化的分子可用。在 H 2 SO 4存在下，通过二硫酯和苯甲酸的分子内环化反应高效、简便地合成 2, 5-二取代的 1, 3, 4-噻二唑已使用二硫酯开发。合成的化合物通过核磁共振分析和单晶 X 射线衍射研究进行表征和确认。几何形状（键长和键角）和分子性质是通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-31G 理论水平估计的，没有对称约束。使用优化的结构绘制前沿分子轨道（HOMO 和 LUMO），阐明了化合物的电荷转移协作和化学稳定性。发现了良好的相关系数 (R 2= 0.9629 和 0.9176,) 在实验键长和键角与理论值之间。Hirshfeld 表面 (HS) 分析表明，5h 化合物的氧和氮原子可能充当 H 键受体，预计某些 H 键接触会在分子的 HS 上显示为红点。
• Novel Approach for the Synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles from Benzothiohydrazides and Ethylbenzimidate
  作者：Shobha S、Kemparajegowda、Swamy Savvemala Girimanchanaika、Hassan A. Swarup、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.2174/1570178620666230602085830

  日期：2023.9.7

  In the current study, a simple and reliable technique for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles from ethylbenzimidate and benzothiohydrazides were devised. This protocol goes via a base-mediated nucleophilic addition elimination process, followed by intramolecular rearrangement. Our method utilizes commonly accessible and non-toxic substrates and a simple workup procedure to produce

  在目前的研究中，设计了一种简单可靠的技术，用于从苯甲亚胺酸乙酯和苯并硫代酰肼合成2,5-二取代1,3,4-噻二唑。该方案经过碱基介导的亲核加成消除过程，然后进行分子内重排。我们的方法利用常用且无毒的底物和简单的后处理程序，以高收率（70-91%）生产具有多种取代基的 2,5-二苯基 1,3,4-噻二唑衍生物。我们提出了一种简单的合成 1, 3, 4-噻二唑的方法，使用苯甲亚胺乙酯和苯并硫代酰肼，在 Et3N 存在下，在 DMSO 溶剂中作为经济实惠且易于获得的起始材料，在环境条件下生成衍生物。