N-benzyl-N-((2-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 675129-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((2-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 675129-33-6
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 440.36
• InChiKey: WPRNBGIKDIXKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((2-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 C₃₂H₂₅NO₂S
  参考文献：
  名称：

  邻炔 基联芳基的无金属环异构化†

  摘要：

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c8cc05484c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-N-((2-bromophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal cyclization of an enediyne-sulfonamide

  摘要：

  The synthesis of an enediyne sulfonamide by alkylidene carbene rearrangement is reported. The compound cyclizes thermally to give the Bergman product, which was prepared independently for comparison. Like other sigma-acceptor substituents at the enediyne alkyne termini, such as fluoride, oxonium or ammonium groups, the sulfonamide moiety enhances the reactivity for thermal Bergman cyclization as shown by the cyclization kinetic of the title compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.078

文献信息

• Metal‐Free Hydrophosphoryloxylation of Ynamides: Rapid Access to Enol Phosphates
  作者：Dalie An、Weinan Zhang、Bin Pan、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001335

  日期：2021.1.15

  An addition reaction between phosphoric acids and ynamides was developed for the synthesis of amino‐derived enol phosphates. The protocol features metal‐free conditions, exclusive selectivity, short reaction times, and easy scale‐up. Notably, the resulting products could easily undergo Suzuki‐Miyaura cross‐coupling at room temperature.

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。
• Tf₂NH-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Dioxazoles: A Metal-Free Approach to Polysubstituted 4-Aminooxazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Chunxiang Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00076

  日期：2017.4.7

  An unprecedented Tf2NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with dioxazoles was developed to construct various polysubstituted 4-aminooxazoles. This approach features a metal-free catalytic bimolecular assembly of oxazole motifs, a low-cost catalyst, exceptionally mild reaction conditions, a very short reaction time, a broad substrate scope, and high efficiency. This metal-free protocol

  开发了前所未有的Tf 2 NH催化的酰胺与二恶唑的正式[3 + 2]环加成反应，以构建各种多取代的4-氨基恶唑。该方法具有恶唑基序的无金属催化双分子组装，低成本催化剂，异常温和的反应条件，非常短的反应时间，广泛的底物范围和高效率。这种无金属的方案可以在面向药物的合成中找到应用。
• [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides to Construct 3-Aminocyclobutenones
  作者：Yanru Wang、Mengjun Hu、Lixia Ding、Yanan Wang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01825

  日期：2022.7.22

  efficient Tf2NH-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of ynamides under mild conditions has been developed. Within short reaction times, various ynamides are transformed into the corresponding 3-aminocyclobutenones in good to excellent yields. This is the first example for the metal-free intermolecular [2 + 2] self-cycloaddition of ynamides. Meanwhile, the desired cycloaddition products can be easily transformed

  已经开发出在温和条件下高效的 Tf 2 NH 催化的 [2 + 2] ynamides 环加成。在很短的反应时间内，各种 ynamides 以良好的产率转化为相应的 3-氨基环丁烯酮。这是 ynamides 的无金属分子间 [2 + 2] 自环加成的第一个例子。同时，所需的环加成产物可以很容易地转化为氨基萘酚衍生物。
• AgNTf₂-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of <i>N,N</i>-Dialkylanilines with Ynamides
  作者：Xiao-Di Nie、Zhuo-Ya Mao、Jia-Ming Guo、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02263

  日期：2022.3.4
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.