N-(p-tolyl)propiolamide | 73105-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 73105-57-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD24389529
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NGZCVHKGZSOVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-phenylacetohydrazonoylbromide 、 N-(p-tolyl)propiolamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-phenyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰腙酰溴的[3+2]环加成反应合成二氟甲基吡唑

  摘要：

  作为新型高效的二氟甲基结构单元，二氟乙酰腙酰溴首次被合成。该试剂在构建二氟甲基有机化合物中的合成效用通过其与炔酮、炔酸酯和炔酰胺的有效区域选择性 [3 + 2] 环加成反应得到证明。该反应提供了一种新颖且有效的方案，以良好至优异的产率获得二氟甲基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02521
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙炔酸乙酯 在 Candida cylindracea lipase 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到N-(p-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of propargylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93782-7

文献信息

• Safe and Facile Access to Nonstabilized Diazoalkanes Using Continuous Flow Technology
  作者：Pauline Rullière、Guillaume Benoit、Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201802092

  日期：2018.5.14

  potential of nonstabilized diazo compounds, their utilization has always been hampered by stability, toxicity, and safety issues. The present method opens up access to the most reactive nonstabilized diazoalkanes. Among diazo compounds, nonstabilized alkyl diazo compounds are the least represented because of their propensity to degrade during preparation. The continuous flow oxidation process of hydrazones

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。
• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Lingling Feng、Dan Xie、Hao Peng、Meng Cai、Hongwu He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02878

  日期：2019.11.13

  available algicides in the market are nonselective and have potential side effects on nontarget species. In the present work, two series of compounds (4 and 6) comprising 16 novel 1,2,3-triazole aminopyrimidines were rationally designed and synthesized as control agent for cyanobacteria. Our design focus was the inhibiting cyanobacteria by inhibition against pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc-E1)

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分
• Batch and Continuous-Flow One-Pot Processes using Amine Diazotization to Produce Silylated Diazo Reagents
  作者：Clément Audubert、Oscar Javier Gamboa Marin、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/anie.201612235

  日期：2017.5.22

  A novel synthesis of trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2 ) by diazotization of trimethylsilylmethylamine (TMSCH2 NH2 ) is reported using batch and continuous flow synthesis. The latter affords a daily production of 275 g (2.4 mol) of TMSCHN2 . Other silylated methylamines were also successfully reacted under the developed reaction conditions to furnish various silicon-bearing diazomethane reagents

  报道了使用间歇和连续流合成通过三甲基甲硅烷基甲胺（TMSCH 2 NH 2）的重氮化而新颖地合成三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）。后者每天可生产275克（2.4摩尔）TMSCHN 2。在开发的反应条件下，其他甲硅烷基化的甲胺也成功地进行了反应，以提供各种含硅的重氮甲烷试剂。通过公开间歇和连续流一锅酯化和1，3-偶极环加成方法，突出了该方法的适用性。此外，公开了在连续流动中羧酸与甲硅烷基化和取代的甲胺的高产率酯化。最后，报道了用于制备TMSCHN 2的2-MeTHF溶液的后处理和纯化程序，该溶液可用于铑催化的亚甲基化和同源化反应。
• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。
• New ursolic acid derivatives bearing 1,2,3-triazole moieties: design, synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Tian-Yi Zhang、Chun-Shi Li、Li-Ting Cao、Xue-Qian Bai、Dong-Hai Zhao、Si-Mei Sun

  DOI：10.1007/s11030-021-10236-0

  日期：2022.4

  discover novel anti-inflammatory agents, three series of compounds obtained by appending 1,2,3-triazole moieties on ursolic acid were designed and synthesized. All compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by using an ear edema model. The potent anti-inflammatory compound was subjected to in vitro cyclooxygenase COX-1/COX-2 inhibition assays. In general, the derivatives were found

  抽象的 为了发现新型抗炎药，设计并合成了在熊果酸上附加1,2,3-三唑部分得到的三个系列的化合物。通过使用耳水肿模型筛选所有化合物的抗炎活性。对这种有效的抗炎化合物进行了体外环氧合酶 COX-1/COX-2 抑制测定。一般来说，这些衍生物被发现具有有效的抗炎活性。尤其是化合物11b在所制备的所有化合物中表现出最强的活性，腹腔给药后抑制率为82.81%，优于阳性对照塞来昔布。分子对接结果揭示了化合物11b与 COX-2 酶相互作用的基本原理。进一步研究表明，化合物11b表现出有效的COX-2抑制活性，半数最大抑制剂浓度（IC 50 ）值为1.16 µM，选择性指数（SI = 64.66）值接近塞来昔布（IC 50 = 0.93 µM，SI） = 65.47）。总而言之，这些结果可能为开发新型 COX-2 靶向抗炎剂提供了一种有前景的化学型。  图文摘要