(E)-2-(3-phenylprop-2-enyloxy)ethan-1-ol | 99522-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-2-enyloxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(cinnamyloxy)ethanol；2-[3-phenyl-2(E)-propenyloxy]ethanol；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]ethanol
• CAS: 99522-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VESSUVYGYNWKQE-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylprop-2-enyloxy)ethan-1-ol 以67%的产率得到(E)-(3-phenylprop-2-enyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的醛和不饱和酮的自由基环化：羟基四氢呋喃，苯并三氢呋喃和相关化合物的合成

  摘要：

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01586-0
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(3-phenylprop-2-enyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014

文献信息

• A new free radical route to oximes using alkyl halides, hexabutylditin and readily available nitrite esters
  作者：Murat Kizil、John A Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10086-2

  日期：1997.12

  Reaction of alkyl radicals (generated from alkyl iodides or benzyl bromides with hexabutylditin) in the presence of alkyl nitrites affords oximes as products in good yields.

  在亚硝酸烷基酯的存在下，烷基自由基（由烷基碘化物或苄基溴化物与六丁基二锡生成）的反应以高收率得到肟。
• Catalytic Olefin Hydroamination with Aminium Radical Cations: A Photoredox Method for Direct C–N Bond Formation
  作者：Andrew J. Musacchio、Lucas Q. Nguyen、G. Hudson Beard、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja5056774

  日期：2014.9.3

  While olefin amination with aminium radical cations is a classical method for C-N bond formation, catalytic variants that utilize simple 2° amine precursors remain largely undeveloped. Herein we report a new visible-light photoredox protocol for the intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of aryl olefins that proceeds through catalytically generated aminium radical intermediates. Mechanistic studies

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。
• Novel dihydropyridine derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05034395A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Dihydropyridine derivatives and salts thereof represented by the general formula, ##STR1## which possess excellent calcium antagonist effect, hypotensive effect, platelets aggregation inhibitory effect, phosphodiesterase inhibitory effect, calmodulin inhibitory effect and peroxidized lipid lowering effect, and thus dihydropyridine derivatives and salts thereof are useful as a coronary blood flow improving agent such as coronary vasodilator, hypotensive agent, prophylaxis and treating agents for thrombosis, phophodiesterase inhibitory agent, peroxidized lipid metabolism lowering agent, anti-inflammatory agent and others.

  二氢吡啶衍生物及其盐，由一般式##STR1##表示，具有优异的钙拮抗剂作用、降压作用、血小板聚集抑制作用、磷酸二酯酶抑制作用、钙调蛋白抑制作用和过氧化脂质降低作用。因此，二氢吡啶衍生物及其盐可用作冠状动脉血流改善剂，如冠状动脉扩张剂、降压剂、预防和治疗血栓的药物、磷酸二酯酶抑制剂、过氧化脂质代谢降低剂、抗炎剂等。
• Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05137889A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Dihydropyridine derivatives and salts thereof represented by the general formula, ##STR1## which possess excellent calcium antagonist effect, hypotensive effect, platelets aggregation inhibitory effect, phosphodiesterase inhibitory effect, calmodulin inhibitory effect and peroxidized lipid lowering effect, and thus dihydropyridine derivatives and salts thereof are useful as a coronary blood flow improving agent such as coronary vasodilator, hypotensive agent, prophylaxis and treating agents for thrombosis, phosphodiesterase inhibitory agent, peroxidized lipid metabolism lowering agent, anti-inflammatory agent and others.

  通式为##STR1##的二氢吡啶衍生物及其盐具有出色的钙拮抗作用、降压作用、抑制血小板聚集作用、磷酸二酯酶抑制作用、钙调蛋白抑制作用和过氧化脂质降低作用，因此二氢吡啶衍生物及其盐可用作冠状动脉血流改善剂，如冠状动脉扩张剂、降压剂、预防和治疗血栓的药物、磷酸二酯酶抑制剂、过氧化脂质代谢降低剂、抗炎剂等。
• Highly Selective Intra- and Intermolecular Coupling Reactions of Diazo Compounds to Form <i>cis</i>-Alkenes Using a Ruthenium Porphyrin Catalyst
  作者：Gong-Yong Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol049626a

  日期：2004.5.1

  [Ru(2,6-Cl2TPP)(CO)] catalyzed intramolecular coupling reactions of bisdiazoacetates and intermolecular coupling reactions of monodiazoacetates to afford the coupling products in up to 76% and 93% yields, respectively. Only the cis isomers were obtained from the reactions. Employing such a ruthenium-catalyzed coupling reaction of a diazo compound as a key step allowed the synthesis of Patulolide B in 67% yield with a ratio of >40:1 against its trans isomer.