cis-3-bromo-2-propen-1-ol | 37428-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis-3-bromo-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-bromo-2-propen-1-ol；3-bromo-2Z-propenol；(Z)-3-bromoprop-2-en-1-ol；cis-3-bromoprop-2-en-1-ol；3c-bromo-allyl alcohol；3c-Brom-allylalkohol；cis-1-Brom-3-oxypropen-1
• CAS: 37428-48-1
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: JVADCGLQZLOZJL-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6623 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-bromo-2-propen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二溴-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-溴丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到cis-3-bromo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。
• Use of Olefin Templates in Queued Chemical Transformations Using Late Transition Metal Catalysis. Total Synthesis of <i>cis</i> and <i>trans </i>Bupleurynol via a Single Multireaction Sequence
  作者：Haleh Ghasemi、Luis M. Antunes、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ol0489853

  日期：2004.8.1

  1-Bromo-2-iodoethylene (9) was used as a central, pseudosymmetric building block for the fully convergent and modular synthesis of two related natural products, cis (1a) and trans (1b) bupleurynol. In doing so, a 9-step synthesis of 1a (reported previously) has been vastly truncated to one single operation by using queued cross-coupling reactions with Pd catalysis, negating the need for any protecting

  1-溴-2-碘乙烯（9）被用作中央，假对称的构建基块，用于完全收敛和模块化合成两种相关的天然产物，顺式（1a）和反式（1b）丁香酚。这样做，通过使用具有Pd催化作用的排队交叉偶联反应，已将1a的9步合成（先前报道）大大缩短为一个操作，从而消除了对任何保护基化学反应的需要。
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Tethered Enoate Substituted Furans Induced by Dialkylaluminum Chloride
  作者：Sibylle Riedel、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02117

  日期：2017.12.1

  enoate-substituted furans 14 and 19. While attempts at thermal and several Lewis acid induced intramolecular Diels–Alder reactions remained fruitless, dialkylaluminum chloride led to the formation of hexahydroindene and octahydronaphthalene derivatives 20–23. Their formation can be explained by Lewis acid induced opening of the epoxy bridge with transfer of one alkyl group to the intermediate cycloadduct

  通过Sonogashira偶联获得的金（I）催化的烯醇11和17的环异构化，导致束缚的烯酸酯取代的呋喃14和19。而在热和几个路易斯酸尝试诱导分子内狄尔斯-阿尔德反应仍然不结果，二烷基氯化铝导致hexahydroindene和八氢萘衍生物的形成20 - 23。它们的形成可以通过路易斯酸诱导的环氧桥的打开以及一个烷基转移至中间环加合物来解释。
• The Leiodolide B Puzzle
  作者：Alexandre Larivée、John B. Unger、Mikaël Thomas、Conny Wirtz、Christophe Dubost、Shinya Handa、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201005850

  日期：2011.1.3

  Out of options? Even though a systematic approach was chosen, which led to a set of four diastereomeric macrolides modeled around the proposed structure of leiodolide B (see picture), the puzzle concerning the stereostructure of this cytotoxic metabolite derived from a deep‐sea sponge still remains unsolved.

  别无选择了吗？尽管选择了一种系统的方法，导致围绕拟议的莱奥多利德B结构（参见图片）建模了四个非对映体大环内酯类化合物，但有关这种源自深海海绵的细胞毒性代谢物的立体结构的难题仍未解决。
• Ligand-enabled Z-retentive Tsuji-Trost reaction
  作者：Jiandong Liu、Wen-Bin Cao、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.006

  日期：2024.4

  The palladium-catalyzed allylic substitution (Tsuji-Trost) reaction is widely applied in organic synthesis, especially for the synthesis of stereochemically well-defined olefins. However, the synthesis of Z-olefins via the Tsuji-Trost reaction has been challenging due to the thermodynamic instability of the corresponding anti-π-allyl-palladium intermediate. Here, we report a ligand-enabled palladium-catalyzed

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

表征谱图