N-tert-butyl-[2-(4'-methoxy)phenyl]ethylamine | 151813-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-[2-(4'-methoxy)phenyl]ethylamine
• 英文别名: Tert-butyl[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine；N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 151813-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GPFOBFVVKVJZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-[2-(4'-methoxy)phenyl]ethylamine 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tert-butyl-N-(2-p-anisylethyl)diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ru（II）-Pheox催化剂将区域和对映选择性分子内酰胺碳插入一级CH键

  摘要：

  我们已经建立了一种通过分子内酰胺卡宾插入C–H键来对叔丁基进行高度区域和对映选择性官能化的方法，可得到ee值为91％的γ-内酰胺，收率高达99％。该反应使用钌（II）苯基恶唑啉（Ru（II）-Pheox）配合物。在存在1的情况下，与二级C–H，苄基二级C–H，叔C–H或sp 2 C–H键相比，催化的分子内碳烯转移至第一C–H键的反应迅速且选择性地进行。 mol％Ru（II）-Pheox催化剂。这是催化类胡萝卜素插入未活化的叔丁基基团并在类胡萝卜素碳上进行对映体控制的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis(indenyl)dimethyl titanium sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-tert-butyl-[2-(4'-methoxy)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [Ind（2）TiMe（2）]：炔烃分子间加氢胺化反应的一般催化剂。

  摘要：

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的

  DOI：

  10.1002/chem.200305771

文献信息

• An Easy-To-Use, Regioselective, and Robust Bis(amidate) Titanium Hydroamination Precatalyst: Mechanistic and Synthetic Investigations toward the Preparation of Tetrahydroisoquinolines and Benzoquinolizine Alkaloids
  作者：Zhe Zhang、David C. Leitch、Man Lu、Brian O. Patrick、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.200600735

  日期：2007.2.23

  Amidate-supported titanium amido complexes are efficient and regioselective precatalysts for intermolecular hydroamination of terminal alkynes with primary amines. The synthesis and characterization of the first bis(amidate)-supported titanium-imido complex is reported. Its role as the active catalytic species is suggested in the course of product distribution studies using deuterated substrates. The bis(amidate)-supported

  酰胺化物支持的钛酰胺基络合物是用于末端炔烃与伯胺的分子间加氢胺化的有效和区域选择性的预催化剂。报道了第一双（氨基甲酸酯）负载的钛-亚氨基配合物的合成和表征。在使用氘代底物的产品分布研究过程中建议了其作为活性催化物质的作用。双（氨基甲酸酯）负载的预催化剂表现出良好的官能团耐受性，甚至在存在酯基和酰胺基的情况下进行加氢胺化反应。在合成多种1-取代的四氢异喹啉碱类生物碱和一锅加氢胺化程序中，利用该官能团耐受性可高产制备苯并[a]喹啉嗪骨架。
• Visible Light-Mediated Decarboxylation Rearrangement Cascade of ω-Aryl-<i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：Christian Faderl、Simon Budde、Georgiy Kachkovskyi、Daniel Rackl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01538

  日期：2018.10.5

  A Smiles-type radical rearrangement induced by visible-light-mediated decarboxylation of ω-aryl-N-(acyloxy)phthalimides was developed, giving rise to pharmacologically important substance classes: phenylethylamine derivatives, dihydroisoquinolinones, and benzoazepinones were synthesized on the basis of readily available benzoic acids or benzaldehydes and β- or γ-amino acids. This methodology facilitates

  研制了由可见光介导的ω-芳基-N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的脱羧作用引起的Smiles型自由基重排，产生了重要的药理物质类别：苯乙胺衍生物，二氢异喹啉酮和苯并a庚酮可用的苯甲酸或苯甲醛以及β-或γ-氨基酸。该方法促进了对映纯的D-苯异丙胺和辣椒素类支气管扩张剂的前体的合成。
• Ligand effects on dirhodium(II) carbene reactivities. Highly effective switching between competitive carbenoid transformations
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Alan T. Price、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova、William R. Winchester、Andrea Tran

  DOI：10.1021/ja00072a021

  日期：1993.9

  Carboxylate and carboxamide ligands of dirhodium(II) catalysts control chemoselectivity in competitive metal carbene transformations of diazo compounds. For competitive intramolecular cyclopropanation versus intramolecular aromatic substitution with 1-diazo-3-aryl-5-hexen-2-ones, use of Rh 2 (OAc) 4 results in the products from both transformations in nearly equal amounts, but dirhodium(II) perfluorobutyrate

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物
• Titanium and Zirconium Complexes with Helical Bis(phenolato) Ligands as Hydroamination Catalysts
  作者：Sven Doye、Klaudia Marcseková、Christian Loos、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-986651

  日期：2007.10

  2-cyclohexanediyl backbone can be obtained in two steps from commercially available starting materials. In situ combination of this ligand with Ti(NMe 2 ) 4 or Zr(NMe 2 ) 4 results in the formation of bis(phenolato) complexes that catalyze hydroaminations ofalkynes and alkenes.

  包含反式-1,2-环己二基主链的外消旋双酚 (OSSO) 型配体可以从市售的起始材料中分两步获得。该配体与Ti(NMe 2 ) 4 或Zr(NMe 2 ) 4 的原位组合导致催化炔烃和烯烃的加氢胺化的双(苯酚)络合物的形成。
• A novel carbamoyl radical based dearomatizing spiroacylation process
  作者：Alejandra Millán-Ortiz、German López-Valdez、Fernando Cortez-Guzmán、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c4cc06192f

  日期：——

  An easy access to novel spirodienonamides based on a dearomatizing spiroacylation process is described for the first time.

  首次描述了一种基于脱芳香螺环酰化过程的新型螺二烯酰胺易于获取的方法。