3-(2-bromo-1,1-diphenylethoxy)propene | 74249-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-1,1-diphenylethoxy)propene
• 英文别名: 2-allyloxy-2,2-diphenylethyl bromide；2-(allyloxy)-2,2-diphenyl bromide；(2-Bromo-1-phenyl-1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 74249-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: NXSRFMKZWNJHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-1,1-diphenylethoxy)propene 在 bis(dimethylglyoximato)pyridinecobaltate(I) ion 作用下， 生成 2,2-二苯基-4-亚甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 烯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3-(2-bromo-1,1-diphenylethoxy)propene
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4存在下铁（II）催化溴缩醛的还原自由基环化反应：优化研究和机理研究

  摘要：

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.039

文献信息

• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。
• Indium hydride: a novel radical initiator in the reduction of organic halides with tributyltin hydride
  作者：Katsuyuki Inoue、Akemi Sawada、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00816-4

  日期：2001.7

  Dichloroindium hydride (Cl2InH), which was generated in situ by transmetallation between tributyltin hydride and indium trichloride, acted as a novel radical initiator for the reduction of organic halides with tributyltin hydride. The reaction was revealed to proceed through a radical process under non-oxygen conditions at room temperature, and to be applicable to intramolecular radical cyclizations

  通过氢化三丁基锡和三氯化铟之间的金属转移反应原位生成的氢化二氯铟（Cl 2 InH）充当了新型的自由基引发剂，用于用氢化三丁基锡还原有机卤化物。揭示了该反应在室温下在无氧条件下通过自由基过程进行，并且适用于分子内自由基环化。
• Indirect electroreductive radical cyclization of halogeno ethers using nickel(II) complexes as electron-transfer catalysts
  作者：Shigeko Ozaki、Hidenori Matsushita、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39920001120

  日期：——

  Indirect electrochemical radical cyclization of halogeno ethers is achieved under mild conditions using nickel(II) complexes as electron-transfer catalysts.

  卤代醚的间接电化学自由基环化是在温和的条件下使用镍（II）配合物作为电子转移催化剂实现的。
• REACTION OF COBALOXIME(I), WITH 2-ALLYLOXYETHYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masaru Tada、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1980.201

  日期：1980.2.5

  Reaction of Cobaloxime(I), (CoI)− , with 2-allyloxyethyl halides (1, 2, and 3) gave cyclized organocobaloximes (5) formed by intramolecular rearrangement of 2-allyloxyethyl radicals to (3-tetrahydrofuranyl)methyl radicals. The intermediate radical must be formed by an electron transfer process which competes with an SN2 reaction to give a non-cyclized organocobaloximes.

  Cobaloxime(I), (CoI)- 与 2-烯丙氧基乙基卤化物（1、2 和 3）的反应得到环化有机钴肟 (5)，通过 2-烯丙氧基乙基自由基向（3-四氢呋喃基）甲基自由基的分子内重排形成。中间体自由基必须通过电子转移过程形成，该过程与 SN2 反应竞争以产生非环化的有机钴肟。
• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。