2-(萘-1-基)丙-2-烯-1-醇 | 33244-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 33244-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NUNHUUHFYQHVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)丙-2-烯-1-醇 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enynes的不对称还原和炔化Heck双环化反应，以访问构象受限的Aza [3.1.0]自行车。

  摘要：

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202000859
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙苯基萘 在 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(萘-1-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. III. Untersuchungen zur Oxidation von 1- und 2-Isopropenylnaphthalin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199733901120

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Allylation of β,β-Disubstituted Enones with Allyl Carbonates
  作者：Weiwei Jin、Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400076

  日期：2014.6.16

  The palladium‐catalyzed oxidative Heck‐type allylation of β,β‐disubstituted enones, i.e., α‐oxoketene dithioacetals, was efficiently realized with allyl carbonates, providing a concise route to highly functionalized dienes. The present synthetic methodology utilizes the substrate activation strategy to activate the CH bond of β,β‐disubstituted enones by introduction of a 1,2‐dithiolane functionality

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。
• Highly Asymmetric NHC-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Alkenes
  作者：Isabel Piel、Marc Steinmetz、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201008081

  日期：2011.5.16

  NHC‐catalysis proto(n)type: The title reaction produces 21 different chroman‐4‐one‐type products in good yields and excellent enantioselectivities, in each case building up a new all‐carbon quaternary stereocenter (see scheme). Based on DFT calculations a mechanistic scenario involving proton transfer, possible transition states, and a mode of enantioinduction is presented.

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。
• <i>n</i>-BuLi/LiCH₂CN-Mediated One-Carbon Homologation of Aryl Epoxides into Conjugated Allyl Alcohols
  作者：Takashi Tomioka、Rambabu Sankranti、Tsuyoshi Yamada、Courtney Clark

  DOI：10.1021/ol402466y

  日期：2013.10.4

  A series of styrene oxides in the presence of a 1:1 mixture of n-butyllithium (n-BuLi) and lithioacetonitrile (LiCH2CN) in THF are converted into one-carbon homologated allyl alcohols in an unusual regioselective manner.

  在正丁基锂（n - BuLi）和硫代乙腈（LiCH 2 CN）在THF中的1：1混合物存在下，一系列苯乙烯氧化物以不寻常的区域选择性方式转化为单碳同位烯丙基醇。
• Ni‐Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lin‐Fang Deng、Jing Cheng、Jun‐Jia Chen、Luo Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200339

  日期：2022.7.7

  Formamide as the safe cyano source to replace toxic cyanide for the cyanation of unactivated allylic alcohols to provide various α,β-unsaturated nitriles was realized for the first time.

  首次实现了甲酰胺作为安全氰源替代有毒氰化物的未活化烯丙醇氰化制备各种α,β-不饱和腈的方法。
• Direct C–H Allylation of Unactivated Alkanes by Cooperative W/Cu Photocatalysis
  作者：Pol Martínez-Balart、Balázs L. Tóth、Álvaro Velasco-Rubio、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02887

  日期：2022.9.23

  enables the direct allylation of strong aliphatic C–H bonds with simple allylic chlorides. The method relies on a cooperative interaction of two metal catalysts in which the decatungstate anion acts as a hydrogen-atom abstractor generating a nucleophilic carbon-centered radical that engages in an SH2′ reaction with an activated allylic π-olefin–copper complex. Because of this dual catalysis, the protocol

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。