2-(萘-1-基)环氧乙烷 | 62222-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)oxirane
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)oxirane；1-naphthyl ethylene oxide；2-naphthalen-1-yloxirane
• CAS: 62222-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VEKOQDMCBFGHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  90-96 °C(Press: 0.10-0.13 Torr)
• 密度：
  1.1430 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)环氧乙烷 在 氨 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Molecular Iodine in Aqueous Ammonia: Oxidative Fragmentation of Oxiranes to Nitriles

  摘要：

  环氧乙烷在碘和氨水的作用下，会发生氧化性断裂，生成腈。反应过程首先生成1,2-氨基醇中间体，随后发生C-C键断裂。该方法的优势在于使用现成的非爆炸性试剂，与先前使用的潜在爆炸性的邻碘氧基苯甲酸不同，而且反应条件温和，后处理简便。

  DOI：

  10.1246/cl.2013.162
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 亚碘酰苯 、 C₁₈H₁₄ClMnN₄O₂^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(萘-1-基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  吡咯-和吲哚甲酰胺配体的锰配合物：合成、结构、电化学以及在氧化和路易斯酸辅助催化中的应用

  摘要：

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500773

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Naomi OKADA、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1492

  日期：——

  2-(2-Aminoethoxy)-1-hydroxyethyl derivatives of bicyclic arenes) naphthalene, thianaphthene, benzofuran, and indole) were prepared and screened for antiamnestic (AA) and antihypoxic (AH) activities which were evaluated by measuring the reversing potency in electroconvulsion-induced amnesia and the protective effect against hypoxia, respectively, in mice. Compound 3o, 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol, showed the best AA and AH activity profile, being superior to our prototype compound, 2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol (1). Elongation of the ethylene linkage in the side chain of 3o to 3- and 4-carbon moiethies brought about a significant decrease in AH activity. Compound 3o was further investigated for its protective effect against Co2-induced memory impairment and for acute toxicity in mice. It is ten-fold more potent than tacrine in the amnesia-reversal assay and is considerably less toxic than tacrine.

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Copper based coordination polymers based on metalloligands: utilization as heterogeneous oxidation catalysts
  作者：Gulshan Kumar、Firasat Hussain、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c8dt03836h

  日期：——

  synthesis and characterization of two Cu(II)-based coordination polymers prepared by utilizing two different Co(III)-based metalloligands offering appended arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers are three-dimensional in nature and present pores and channels filled with water molecules. Both coordination polymers function as heterogeneous catalysts for the epoxidation of various olefins

  这项工作介绍了两种基于Cu（II）的配位聚合物的合成和表征，这些配位聚合物是通过利用提供附加的芳基羧酸基团的两种不同的基于Co（III）的金属配体制备的。两种配位聚合物本质上都是三维的，并呈现出充满水分子的孔和通道。两种配位聚合物均充当异质催化剂，用于使用O 2进行各种烯烃的环氧化，同时使用异丁醛作为共轭导体，以及用于过氧化物介导的各种苄醇的氧化。催化结果说明了有效的氧化反应，而热过滤试验和浸出实验表明了催化的真正多相性。
• Practical Corey-Chaykovsky Epoxidation: Scope and Limitation
  作者：Hao Yu、Xiaobing Deng、Shengli Cao、Jiaxi Xu

  DOI：10.2174/157017811796504954

  日期：2011.9.1

  Corey-Chaykovsky epoxidation is one of the versatile methods for synthesis of structurally diverse oxiranes. The extension of simplified Corey-Chaykovsky epoxidation has been investigated. Ketones and aromatic aldehydes were epoxidized in satisfactory to excellent yields with trimethylsulfonium iodide as an ylide precursor and crushed potassium hydroxide as a base in tertiary butanol. The scope and limitation of the simplified procedure were examined. The results revealed that the procedure is applicable to the epoxidation of ketones and aromatic aldehydes.

  Corey-Chaykovsky环氧化是一种合成结构多样的环氧烷的多功能方法。对简化版Corey-Chaykovsky环氧化进行了扩展研究。使用三甲基亚磷酸铟作为烯烃前体，和碎钾氢氧化物作为碱，在叔丁醇中对酮和芳香醛进行了环氧化，得到的产率从令人满意到优良不等。对简化程序的适用范围和局限性进行了考察。结果表明，该程序适用于酮和芳香醛的环氧化。