allyl ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate | 1427269-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: allyl ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 1427269-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₆O₇P
• 分子量: 546.452
• InChiKey: NNFFYTCDVGPMCE-WJVABUAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate 、 在 四氮唑 、 (E)-N,N-dimethyl-N’-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)formimidamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₆₄H₇₀FN₁₃O₁₄P₂SSi
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2019074887A1
• 作为产物：
  描述：

  C₄₄H₄₂FN₆O₈P 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 、 水 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 allyl ((2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型环腺苷一磷酸肌苷（cAIMP）类似物，可激活干扰素基因（STING）的刺激物。

  摘要：

  我们描述了新型STING激活环状二核苷酸，其组成核苷为腺苷和肌苷，并通过核糖取代，核苷酸间键合位置和磷酸修饰而变化。在体外哺乳动物细胞中，这些cAIMP类似物中的一些诱导的STING依赖性IRF和NF-κB途径信号传导比鼠类（DMXAA）或人（2'，3'-cGAMP）STING的参考激动剂要强。在人血液中体外，它们诱导I型干扰素（IFN）和促炎细胞因子：对于前者，3'，3'-cAIMP（9 ; EC 50 6.4μM）和类似物52 - 56（EC 50含有一个或两个2'-氟-2'-脱氧核糖和/或双硫代磷酸酯键的分子，其浓度为0.4-4.7μM）比2'，3'-cGAMP（EC 50为19.6μM）更有效。有趣的是，9比其连接异构体2'，3'-cAIMP（10），3'，2'-cAIMP（23）和2'，2'-cAIMP（27）诱导I型IFN的作用更强。最后，一些cAIMP类似物比2'，3'-cG

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01300

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019051488A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达的各种化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019046511A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  本发明涉及用于激活或诱导模式识别受体（例如STING，RIG-I，MDA5）表达的化合物和组合物，以及其使用方法。
• Synthesis of 2′-Modified Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acids (<i>c</i>-di-AMPs) and Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga
  作者：Takafumi Tezuka、Noritaka Suzuki、Keigo Ishida、Kin-ichi Oyama、Setsuyuki Aoki、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1246/cl.2012.1723

  日期：2012.12.5

  Three 2′-modified cyclic bis(3′–5′)diadenylic acids (c-di-AMPs) were synthesized from commercially available adenosine phosphoramidites and the effects of c-di-AMP derivatives on the cell division of Chlamydomonas reinhardtii, a kind of freshwater green algae, were investigated. This structure–activity relationship study suggests that the di(2′-O-methyl)-c-di-AMP showed the highest activity and that 2′-substituents influenced the cell division of C. reinhardtii.

  以市售腺苷磷酰胺为原料，合成了三种2′-修饰环双（3′-5′）二腺苷酸（c-di-AMPs），并研究了c-di-AMP衍生物对淡水绿藻衣藻细胞分裂的影响。该结构-活性关系研究表明，di（2′-O-甲基）-c-di-AMP 的活性最高，2′-取代基对衣藻细胞分裂有影响。
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10947263B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式（I）化合物（其中所有取代基均在此定义），以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE STING AGONISTS TETHERED TO A PD-1 OR CTLA-4 ANTIBODIES<br/>[FR] AGONISTES DE STING DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES ATTACHÉS À UN PD-1 OU À DES ANTICORPS CTLA-4
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021046426A9

  公开（公告）日：2022-02-17