methyl 2-[3-(p-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate | 1376293-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 2-[3-(p-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate
• CAS: 1376293-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: NAEYDOGDDPVTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-(p-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-{2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 2-Formyl-zimtsaeure-methylester 在 N,N-二甲基三唑卡宾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到methyl 2-[3-(p-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j