N-(4-fluorophenyl)but-3-enamide | 869667-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)but-3-enamide
• 英文别名: But-3-enoic acid (4-fluoro-phenyl)-amide
• CAS: 869667-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: RKCYFRWXAQGTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)but-3-enamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-substituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones by an unusual radical cyclisation of a secondary amide

  摘要：

  A novel route to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones involving two radical addition steps is reported, starting from readily accessible xanthates and N-aryl-3-butenamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.006
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 4-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Access to 4-substituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones by an unusual radical cyclisation of a secondary amide

  摘要：

  A novel route to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones involving two radical addition steps is reported, starting from readily accessible xanthates and N-aryl-3-butenamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.006

文献信息

• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Regio- and Enantioselective Hydroalkylations of Unactivated Olefins Enabled by Nickel Catalysis: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Peng-Fei Yang、Lei Zhu、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Jian-Xin Zhang、Xian-Wang Zeng、Qin Ouyang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c00665

  日期：——

  stereoselective hydrometalation of unactivated alkenes with a nontrivial Markovnikov selectivity, followed by the cross-coupling with unactivated alkyl electrophiles to access trialkyl tertiary saturated stereogenic centers not adjacent to activating groups. The mild and robust conditions enable the use of terminal and internal unactivated alkenes and unactivated primary and secondary alkyl, benzyl

  直接构建远离活化基团的完全烷基取代的叔手性中心是极具挑战性和可取的。本文报道了在室温下镍催化的未活化烯烃与未活化烷基卤化物的对映选择性加氢烷基化反应，为获得不与活化基团相邻的完全烷基取代的叔立体碳中心提供了通用且实用的途径。该反应经历了具有非平凡马尔科夫尼科夫选择性的未活化烯烃的区域选择性和立体选择性加氢金属化，然后与未活化的烷基亲电子试剂交叉偶联以获得不与活化基团相邻的三烷基叔饱和立体中心。温和而稳健的条件使得可以使用末端和内部未活化的烯烃以及未活化的伯和仲烷基、苄基、和炔丙基卤化物构建具有广泛官能团耐受性的多种三烷基叔立体碳中心。此外，实验研究支持烯烃的不可逆和立体选择性加氢金属化反应。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与 Ni(II)-H 物种的立体选择性迁移插入。最后，还研究了区域选择性和对映选择性的起源。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与
• Access to Enantioenriched 1,<i>n</i>-Diamines via Ni-Catalyzed Hydroamination of Unactivated Alkenes with Weakly Coordinating Groups
  作者：Peng-Fei Yang、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02892

  日期：2022.8.5

  chiral α-branched aliphatic amine motifs are important substructures in bioactive compounds and related molecules and serve as privileged chiral ligands in both organo- and transition-metal-catalysis. However, direct access to such structural motifs remains a formidable challenge. Herein, a straightforward method to access 1,n-diamines (n = 2, 3, 4) containing a chiral α-branched aliphatic amine is achieved

  具有手性 α-支链脂肪胺基序的对映体富集的 1,2- 和 1,3-二胺是生物活性化合物和相关分子中的重要子结构，并且在有机金属和过渡金属催化中都可作为优先的手性配体。然而，直接访问这些结构基序仍然是一项艰巨的挑战。在这里，一种直接的方法来访问 1, n -二胺 ( n= 2, 3, 4) 含有手性 α-支链脂肪胺是通过镍催化的未活化脂肪烯烃的不对称氢化胺化实现的。在远程弱配位基团的促进下，该反应适用于末端和内部未活化的烯烃，以良好的收率和具有多种取代模式的优异对映选择性提供对映富集的 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺前体。未活化的脂肪族烯烃在 Ni-H 存在下充当仲烷基亲核试剂替代物，与胺化试剂对映选择性地形成 C-N 键。此外，反应在室温下进行，具有优异的官能团耐受性。