(4-甲基苯基)-(4-甲基苯基)亚氨基氧化铵 | 955-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-甲基苯基)-(4-甲基苯基)亚氨基氧化铵
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylphenyl)diazene oxide
• 英文别名: 4,4'-dimethylazoxybenzene；4,4′-dimethylazoxybenzene；1,2-di-p-tolyldiazene oxide；1,2-di-p-tolyldiazene 1-oxide；4,4'-azoxytoluene；4,4’-dimethylazoxybenzene；Diazene, bis(4-methylphenyl)-, 1-oxide；(4-methylphenyl)-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 955-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00025975
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SDCOJRCIBWCATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  370.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-(4-甲基苯基)亚氨基氧化铵 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,4-二氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Urbanski, Jerzy; Wolak, Ireneusz, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1035 - 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-甲基苯基)-(4-甲基苯基)亚氨基氧化铵
  参考文献：
  名称：

  在全合成草甘膦B–甲醇钠作为氢化物来源期间的意外观察

  摘要：

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.140

文献信息

• Size-controllable palladium nanoparticles immobilized on carbon nanospheres for nitroaromatic hydrogenation
  作者：Yong-Ming Lu、Hai-Zhou Zhu、Wei-Gu Li、Bo Hu、Shu-Hong Yu

  DOI：10.1039/c3ta00159h

  日期：——

  to a decrease in size. The nanocrystals exhibited excellent catalytic activity for transfer hydrogenation under ambient conditions. The conversion was 83.1% to 100% for several nitroaromatics with moderate to excellent selectivity. More importantly, these nanocatalysts are promising for renewable catalysis owing to their sustainable support, green catalyst fabrication and ease of handling.

  在本文中，单分散的Pd纳米晶体通过原位吸附和还原固定在先前报道的碳纳米球上。在该方案中，不需要过量的还原剂和封端剂，这使得所制备的纳米催化剂的表面非常干净。使用四氯钯酸钠（II）作为金属前体，无论金属含量如何，都会产生尺寸约为5 nm的钯纳米晶体。氯化钯导致尺寸增加到18.1 nm。此外，已经证明在制备过程中使用的添加剂在控制平均粒径方面非常重要。提示吸附的钯离子的图案或载体的表面环境受到很大影响。钯离子在碳球上的强吸附导致尺寸减小。纳米晶体在环境条件下对于转移氢化显示出优异的催化活性。几种硝基芳族化合物的转化率为83.1％至100％，选择性中等至优异。更重要的是，这些纳米催化剂由于其可持续的支持，绿色催化剂的制造和易于处理而有望用于可再生催化。
• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Oxygen as moderator in the zinc-mediated reduction of aromatic nitro to azoxy compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.122

  日期：2009.7

  A simple and useful protocol for the reduction of nitro arenes to their corresponding azoxy derivatives by employing zinc and NH4Cl in a mixture of [bmim][BF4] and water is described. The selective reduction of nitro to azoxy is attributed to the hitherto unknown moderating effect of oxygen on zinc metal.

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。
• Controllable synthesis of azoxybenzenes and anilines with alcohol as the reducing agent promoted by KOH
  作者：Rui Ping Wei、Feng Shi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566472

  日期：2019.3.4

  Abstract Nitrobenzene and its derivatives can be selectively reduced to the corresponding azoxybenzene and aniline compounds with alcohols as the hydrogen source and KOH as the promoter only by simple changes of reaction conditions. Graphical Abstract

  摘要 以醇为氢源、KOH为促进剂，只需简单改变反应条件，即可将硝基苯及其衍生物选择性还原为相应的偶氮苯和苯胺类化合物。图形概要