Boc-Met-OAllyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-OAllyl
• 英文别名: N-Boc-L-methionine allyl ester；N-Boc-methionine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: MIAQBPOTKLJVQW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-OAllyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methionine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有三个不同配位臂的立体三脚架配体：合成和锌（II），铜（I）络合研究

  摘要：

  设计并合成了一个包含手性中心和三个不同配位臂的四齿三脚架配体。与Zn II和Cu I的络合特性通过NMR和光谱学研究。NMR实验表明形成了两个非对映异构体，表明通过金属配位稳定了中央叔胺构型。发现配体的中央叔胺的锥体反应的反转高度依赖于金属离子，溶剂和温度。动态NMR测量用于估计氮原子转化所需的活化能。最后，吸收和圆二色性测量结果证实了对配体的金属络合物会产生圆二色性的期望，但与先前描述的含有两个具有强发色团的相同臂的配体相反，这种光谱的特征不是激子耦合。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20833
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Met-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的双重催化脱羧烯丙基化及其发散机理

  摘要：

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201503644

文献信息

• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。
• A novel 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)-catalyzed esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols in the presence of Boc2O
  作者：Yukako Saito、Tomokazu Watanabe、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.149

  日期：2006.5

  A very mild, BBDI-catalyzed esterification using approximately equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in junction with Boc2O is described.

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。
• Solventless Mechanosynthesis of N-Protected Amino Esters
  作者：Laure Konnert、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo500463y

  日期：2014.5.2

  planetary ball mill proved to be more suitable for the synthesis of amino esters from N-protected amino acids via a one-pot activation/esterification reaction in the presence of various dialkyl dicarbonates or chloroformates. The spot-to-spot reactions were straightforward, leading to the final products in reduced reaction times with improved yields and simplified work-up procedures.

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。
• Dual Catalytic Decarboxylative Allylations of α-Amino Acids and Their Divergent Mechanisms
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O'Nele、Justin T. Douglas、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201503644

  日期：2015.12.14

  The room temperature radical decarboxylative allylation of N‐protected α‐amino acids and esters has been accomplished via a combination of palladium and photoredox catalysis to provide homoallylic amines. Mechanistic investigations revealed that the stability of the α‐amino radical, which is formed by decarboxylation, dictates the predominant reaction pathway between competing mechanisms.

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。
• A stereodynamic tripodal ligand with three different coordinating arms: Synthesis and zinc(II), copper(I) complexation study
  作者：Jian Liang、James W. Canary

  DOI：10.1002/chir.20833

  日期：2011.1

  stabilization of the central tertiary amine configuration by metal coordination. The inversion of pyramidalization of the central tertiary amine of the ligand was found to be highly dependent upon metal ion, solvent, and temperature. Dynamic NMR measurements were used to estimate the energy of activation required for nitrogen atom inversion. Finally, absorption and circular dichroism measurements confirmed the

  设计并合成了一个包含手性中心和三个不同配位臂的四齿三脚架配体。与Zn II和Cu I的络合特性通过NMR和光谱学研究。NMR实验表明形成了两个非对映异构体，表明通过金属配位稳定了中央叔胺构型。发现配体的中央叔胺的锥体反应的反转高度依赖于金属离子，溶剂和温度。动态NMR测量用于估计氮原子转化所需的活化能。最后，吸收和圆二色性测量结果证实了对配体的金属络合物会产生圆二色性的期望，但与先前描述的含有两个具有强发色团的相同臂的配体相反，这种光谱的特征不是激子耦合。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。